2,3-dihexyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-dihexyloxirane
• 英文别名: (E)-7-tetradecene oxide；(E)-tetradec-7-ene epoxide；trans-7,8-epoxytetradecane；trans-2,3-dihexyl-oxirane；(2S,3S)-2,3-dihexyloxirane
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NAPIHVDJYKONON-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihexyloxirane 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 反-7-十四(碳)烯
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 336 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-7-十四(碳)烯 在 1,1,1-三氟丙酮 双氧水 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2,3-dihexyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of olefins

  摘要：

  揭示了一种利用混合过氧化氢、腈化合物和酮从烯烃制备环氧化物的方法。

  公开号：

  US06369245B1

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Ring Opening of Oxiranes by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Sizuaki Murata、Masaaki Suzuki、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.247

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promotes ring opening reactions of oxirane derivatives. The reaction course is highly affected by the structures and substitution pattern of the substrates. Tetra-, tri-, and 2,2-disubstituted oxiranes and simple cycloalkene oxides are converted to the corresponding allylic alcohol trimethylsilyl ethers. The overall transformation is interpreted in terms of

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 促进环氧乙烷衍生物的开环反应。反应过程受底物结构和取代模式的影响很大。四-、三-和2,2-二取代的环氧乙烷和简单的环烯氧化物被转化为相应的烯丙醇三甲基甲硅烷基醚。总体转化解释为三氟甲磺酸甲硅烷基酯反式加成到环氧乙烷环上，然后是碱促进的三氟甲磺酸元素的反消除。2,3-二烷基-或单烷基环氧乙烷分别异构化为相应的酮和醛。(Z)-氧化环辛烯经历跨环反应生成内-顺-2-三甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0]辛烷。6-methyl-5-hepten-2-one 氧化物反应生成 2,2, 6-trimethyl-3-trimethylsiloxy-3,4-dihydro-2H-pyran。1,2-甲基迁移发生在 (E)-3α-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-5α-孕烯 17α,20-氧化物反应中，得到 3α-t-丁基二甲基...
• An efficient ketone-catalyzed asymmetric epoxidation using hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) as primary oxidant
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00362-3

  日期：2001.6

  High enantioselectivities have been obtained for asymmetric epoxidation of olefins using a fructose-derived chiral ketone (5) as catalyst and hydrogen peroxide as primary oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮（5）作为催化剂，过氧化氢作为主要氧化剂，对于烯烃的不对称环氧化已经获得了高对映选择性。
• Epoxidation of olefins
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US06369245B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A method for producing an epoxide from an olefin using a mixture hydrogen peroxide, a nitrile compound and a ketone is disclosed.

  揭示了一种利用混合过氧化氢、腈化合物和酮从烯烃制备环氧化物的方法。