5,6-Methylendioxy-phthalid | 4792-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5,6-Methylendioxy-phthalid
• 英文别名: 5,6-methylenedioxyphthalide；Furo[3,4-F]-1,3-benzodioxol-5(7H)-one；5H-furo[3,4-f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 4792-36-3
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD00230425
• 分子量: 178.144
• InChiKey: QIYDTIMMZOUCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Methylendioxy-phthalid 在 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (2′S,3′S,4′R)-5,6-dihydro-6-(2′,3′,4′,5′-tetrahydroxypentyl)-2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-5,11-dioxo-11H-indeno-[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y
• 作为产物：
  描述：

  2-Vinyl-4,5-methylendioxy-benzaldehyd 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 苯 作用下， 生成 5,6-Methylendioxy-phthalid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛和相关化合物。第五部分。衍生自水合和卡塔酮的邻苯二甲醛

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001836

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF DUAL TYROSYL-DNA PHOSPHODIESTERASE I (TDP1)- TOPOISOMERASE I (TOP1) INHIBITORS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20130345252A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention described herein pertains to the synthesis and use of certain N-substituted indenoisoquinoline compounds which inhibit the activity Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1) or Topoisomerase I (Top1) or both, or otherwise demonstrate anticancer activity. Also disclosed are novel N-substituted indenoisoquinoline compounds and pharmaceutical compositions comprising the novel N-substituted indenoisoquinoline compounds.

  本发明涉及合成和使用某些N-取代吲哚异喹啉化合物，这些化合物抑制酪氨酸-DNA磷酸二酯酶I（Tdp1）或拓扑异构酶I（Top1）或两者的活性，或表现出抗癌活性。还公开了新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物和包含这些新颖的N-取代吲哚异喹啉化合物的药物组合物。
• Benzannulation for the Regiodefined Synthesis of 2-Alkyl/Aryl-1-naphthols: Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Kumar Jana、Prithiba Mitra、Ketaki Ghosh

  DOI：10.1021/jo2003677

  日期：2011.5.6

  The annulation of phthalides with α-alkyl/arylacrylates in the presence of LDA/LHMDS is shown to directly give alkyl/aryl-1-naphthols. The method involving a novel dealkoxycarbonylation obviates the regiochemical issues in the synthesis of polysubstituted naphthalenes, and it forms the key step in a three-step total synthesis of arnottin I, a naphthobenzopyranone natural product.

  显示在LDA / LHMDS存在下，邻苯二甲酸酯与α-烷基/芳基丙烯酸酯的环化反应可直接得到烷基/芳基-1-萘。涉及新型脱烷氧羰基化的方法消除了多取代萘合成中的区域化学问题，它构成了三步骤全合成Arnottin I（萘并苯并吡喃酮天然产物）的关键步骤。
• Cu-MEDIATED ANNULATION FOR THE EFFECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150045564A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention disclosed herein is a novel commercially feasible, one pot synthesis of library of 3-substituted phthalides of formula I via CuCN mediated oxidative cyclization in high yield. Formula I

  本发明在此披露的是一种新颖的商业可行的方法，通过CuCN介导的氧化环化反应，在高产率下合成了一系列式I的3-取代邻苯二甲酸酐库。式I
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• Synthesis and biological evaluation of new fluorinated and chlorinated indenoisoquinoline topoisomerase I poisons
  作者：Daniel E. Beck、Wei Lv、Monica Abdelmalak、Caroline B. Plescia、Keli Agama、Christophe Marchand、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.015

  日期：2016.4

  nitro group at the 3-position of indenoisoquinoline topoisomerase IB (Top1) poisons. A number of strategies were employed in the present investigation to enhance the Top1 inhibitory potencies and cancer cell growth inhibitory activities of halogenated indenoisoquinolines. In several cases, the new compounds' activities were found to rival or surpass those of similarly substituted 3-nitroindenoisoquinolines

  氟和氯在代谢上是稳定的，但通常在茚并异喹啉拓扑异构酶IB（Top1）毒物的3位上取代硝基的活性较低。在本研究中采用了多种策略来增强卤代茚并异喹啉的Top1抑制能力和癌细胞生长抑制活性。在某些情况下，发现新化合物的活性可与同类取代的3-硝基茚并异喹啉类药物媲美或超越，并通过在人类癌细胞培养物中进行测试发现了几种异常有效的类似物。发现两种卤代茚并异喹啉Top1抑制剂的内酰胺氮上的羟乙基氨基丙基侧链也具有对酪氨酰DNA磷酸二酯酶1和2（TDP1和TDP2）的抑制活性，