4-methoxy-5-methylhex-1-ene | 152684-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-5-methylhex-1-ene
• CAS: 152684-80-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: HVKSOWIJVAZIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 、 4-methoxy-5-methylhex-1-ene 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-2-(Di-tert-butyl-methoxy-silanyl)-1-(di-tert-butyl-silanyl)-5-methyl-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  在二叔丁基亚甲硅烷基源的存在下，金属催化的均烯丙基醚到甲硅烷基甲基烯丙基硅烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。

  DOI：

  10.1021/ol052456x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-甲基丙烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 titanocene(IV) triflate 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 以90%的产率得到4-methoxy-5-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  均相催化。[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]催化剂用于烯丙基硅烷与原酸酯，缩醛，缩酮和羰基化合物的樱井反应。

  摘要：

  对于与原酸酯，缩醛，缩酮，醛和酮反应的各种烯丙基硅烷，已经探索了[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]催化剂在樱井反应中的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79336-1

文献信息

• Lewis Acid Catalyst Free Electrophilic Alkylation of Silicon-Capped π Donors in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Maxim O. Ratnikov、Vasily V. Tumanov、William A. Smit

  DOI：10.1002/anie.200803927

  日期：2008.12.1
• The Hosomi–Sakurai allylation in hexafluoroisopropanol: solvent promotion effect
  作者：Svetlana P. Panchenko、Sofia A. Runichina、Vasily V. Tumanov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.07.019

  日期：2011.7

  Hydrogen bond donating capacity of hexafluoroisopropanol was shown to be responsible for both the formation of its stoichiometric complexes with aldehydes and acetals and subsequent facilitation of their reactions with allylsilanes.
• Metal-Catalyzed Rearrangement of Homoallylic Ethers to Silylmethyl Allylic Silanes in the Presence of a Di-<i>tert</i>-butylsilylene Source
  作者：Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol052456x

  日期：2005.11.1

  transfer to gem-disubstituted alkenes to form silacyclopropanes, we discovered an unprecedented reaction of homoallylic ethers. When silylene transfer was performed at room temperature or above, two di-tert-butylsilylene units were incorporated into the molecule, and complete rearrangement of the carbon backbone occurred. This report describes the scope of this unique reaction as well as the mechanistic

  [反应：见正文]在研究将二叔丁基亚甲硅烷基转移到宝石二取代的烯烃以形成硅环丙烷的范围时，我们发现了均空醚的空前反应。当在室温或更高温度下进行亚甲硅烷基转移时，两个二叔丁基亚甲硅烷基单元被引入分子中，并且碳主链发生了完全重排。该报告描述了这种独特反应的范围以及进行了机制研究的机制。
• Homogeneous catalysis. Use of the [TiCp2(CF3SO3)2] catalyst for the sakurai reaction of allylic silanes with orthoesters, acetals, ketals and carbonyl compounds.
  作者：T. Keith Hollis、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79336-1

  日期：1993.7

  The effectiveness of the [TiCp2(CF3SO3)2] catalyst for the Sakurai reaction has been explored for a variety of allylic silanes reacting with orthoesters, acetals, ketals, aldehydes and ketones.

  对于与原酸酯，缩醛，缩酮，醛和酮反应的各种烯丙基硅烷，已经探索了[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]催化剂在樱井反应中的有效性。