ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1374639-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1374639-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: JADAEYVAJUHTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过I2 / CuO促进的串联策略直接一锅合成唑来咪啶药物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.12.016

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective direct C–H bond alkoxycarbonylation of 2-arylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Arezoo Tanbakouchian、Ebrahim Kianmehr

  DOI：10.1039/d1nj00605c

  日期：——

  A palladium-catalyzed practical and efficient method to access alkoxycarbonylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position has been developed based on the association of W(CO)6 as a safe and easy-to-handle CO surrogate and related alcohols. Through this synthetic strategy, a wide range of alkoxycarbonylated imidazo[1,2-a]pyridines with moderate to high yields have been prepared, which are important

  基于 W(CO) 6作为安全且易于处理的 CO 替代物的结合，开发了一种钯催化的实用且有效的方法来获取C-3 位的烷氧基羰基化咪唑并 [1,2- a ] 吡啶和相关的酒精。通过这种合成策略，已经制备了多种具有中等至高产率的烷氧基羰基化咪唑并[1,2- a ]吡啶，它们是医药产品中的重要结构基序。
• Toward versatile methods leading to highly functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexandra Basilio-Lopes、Thiago Mendonça de Aquino、Alexandre Mongeot、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.117

  日期：2012.5

  A convenient and general method of preparation of polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines is reported. This methodology involves activation of secondary amides leading to the formation of the corresponding amidines 9. Different activating reagents have been evaluated and the efficiency of PCl5 was illustrated with alkyl functionalized groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。