2-(2-propenyl)-4-pentenal | 51180-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(2-propenyl)-4-pentenal
• 英文别名: 2-allyl-4-penten-1-al；2-allylpent-4-enal；2-allyl-pent-4-enal；2-Prop-2-enylpent-4-enal
• CAS: 51180-72-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CMNGLVWCRYGHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propenyl)-4-pentenal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,5R)-3-{2-(S)-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]-3-iodopropyl}-5-iodomethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  σ对称二烯乙缩醛的双重碘醚化，可在一次操作中安装四个立体异构中心：短时不对称的总合成红花烯内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461584
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-戊烯酰氯 在 乙醚 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2-(2-propenyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Zifferero; Fabrizi, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 994,997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Hydroxamic Acids
  作者：Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201000843

  日期：2010.6.14

  One dioxygenation please, hold the metal: In the presence of either oxygen or air as the sole oxidant and external oxygen atom source, a variety of unsaturated hydroxamic acids afford cyclic hydroxamates that are readily converted into 1,2‐diols, with the potential for high levels of reaction stereocontrol.

  请进行一次双氧合，以固定金属：在氧气或空气作为唯一氧化剂和外部氧原子源的情况下，各种不饱和异羟肟酸提供的环状异羟肟酸酯很容易转化为1,2-二醇，并有可能高水平的反应立体控制。
• Cobalt Catalysis for Enantioselective Cyclobutanone Construction
  作者：Daniel K. Kim、Jan Riedel、Raphael S. Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b05327

  日期：2017.8.2

  intramolecular hydroacylation has favored five-membered rings, in preference to four membered rings. Herein, we report a catalyst derived from earth-abundant cobalt that enables preparation of cyclobutanones, with excellent regio-, diastereo-, and enantiocontrol, under mild conditions (2 mol % catalyst loading and as low as 50 °C).

  在过去的 40 年里，分子内加氢酰化有利于五元环，而不是四元环。在此，我们报道了一种源自地球丰富的钴的催化剂，能够在温和条件（2 mol% 催化剂负载量和低至 50 °C）下制备环丁酮，具有优异的区域、非对映和对映体控制。
• Total Synthesis of (−)-Actinophyllic Acid Enabled by a Key Dual Ir/Amine-Catalyzed Allylation
  作者：Xiao Liang、Tian-Yuan Zhang、Chun-Yan Meng、Xue-Dan Li、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01861

  日期：2018.8.3

  asymmetric total synthesis of (−)-actinophyllic acid is described. This highly efficient and enantioselective approach allows the rapid installation of the four contiguous chiral centers (C16, C15, C20, and C19) by way of a dual Ir/amine catalytic allylation of 2-indolyl vinyl carbinol 6 and an aldol reaction of resultant chiral aldehyde 4a with 2-pyrrolidinone 5. The key indol-3-ylmethanamine moiety and

  描述了催化不对称全合成（-）-猕猴桃酸的合成策略。这种高效且对映选择性的方法允许通过2-吲哚基乙烯基甲醇6的双重Ir /胺催化烯丙基化和所得手性的醛醇缩合反应快速安装四个连续的手性中心（C16，C15，C20和C19）。醛4a与2-吡咯烷酮5。关键的吲哚-3-基甲胺基部分和1-氮杂双环[4.2.1]壬烷环系统分别通过选择性的曼尼希样环化和分子内N-烷基化而容易地产生。
• Facile formation of tetrahydrofurans with multiple chiral centers using double iodoetherification of σ-symmetric diene acetals: short asymmetric total synthesis of rubrenolide and rubrynolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Hideki Hirose、Kenji Nakahara、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.088

  日期：2008.5

  novel double intramolecular iodoetherification of σ-symmetric diene acetals from (R,R)-hydrobenzoin occurred in highly diastereoselective manners to give tetrahydrofuran moieties with multiple chiral centers in a one-pot operation. The chemoselective discrimination of the two iodomethyl functions in the products was attained in various reactions. The reaction was applied to the concise asymmetric syntheses

  从（R，R）-氢安息香素中σ对称二烯乙缩醛的新型双分子碘代醚化反应以高度非对映选择性的方式进行，以一锅操作得到具有多个手性中心的四氢呋喃部分。在各种反应中实现了产物中两个碘甲基官能团的化学选择性鉴别。该反应被用于简单的不对称合成的红花烯内酯和红花内酯，其中手性助剂的单元作为模板来实现化学选择性和作为羟基官能团的保护基。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。