ethyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate | 213924-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
• CAS: 213924-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 360.308
• InChiKey: DMFBBIOCTOJRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 molecular sieve 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 187.92h， 生成 (2R,4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 5-[(Z)-(2S,9R,11S)-2-acetoxy-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methyl-bicyclo[7.3.1]trideca-1(12),5-diene-3,7-diyn-11-yl] ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxamycin studies: Synthesis of taxoid-calicheamicin hybrids

  摘要：

  The synthesis of the bicyclic enediyne compounds 14-18 is described. The bicyclo[7.3.1]trideca-4,9-dien-2,6-diynes (21) are calicheamicin-taxoid mimics, that possess the Taxotere(R) side chain and an enediyne core. Cyclization of the iodo-aldehyde 13 [CrCl2(THF)(2)] afforded the bicyclic alcohol 14 as a single diastereomer (76%) and allylic oxidation (SeO2) followed by reaction with the oxazolidine intermediate 19, resolution and hydrolysis provided the taxamycins 21. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01297-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有优越的Toll样受体4（TLR4）信号抑制作用的化合物，可用作自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、化疗诱导的周围神经病变（CIPN）、化疗诱导的神经病性疼痛（CINP）、肝衰竭和缺血再灌注损伤（IRI）的预防或治疗药物。本发明涉及乙酰基6-（（2-氯-4-氟苯基）磺酰基）-3-羟基环己-1-烯-1-羧酸乙酯或其光学异构体。

  公开号：

  US20190233370A1

文献信息

• [EN] CYLCOALKENYL DERIVATIVES USEFUL AS AGONISTS OF THE GPR120 AND /OR GPR40 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYLCOALCÉNYLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS GPR120 ET/OU GPR40
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019171277A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to cycloalkenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the GPR120 and / or GPR40 receptors. 5 More particularly, the compounds of the present invention are agonists of GPR120 and / or GPR40, useful in the treatment of, for example, obesity, Type II Diabetes Mellitus, dyslipidemia, etc.

  本发明涉及环烯基衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由GPR120和/或GPR40受体调节的疾病和症状中的应用。更具体地说，本发明的化合物是GPR120和/或GPR40的激动剂，在治疗肥胖、2型糖尿病、血脂异常等方面有用。
• CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160326102A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds having a Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling inhibitory action useful as preventive and therapeutic drugs of inflammatory disease and/or central nervous system disease or diseases such as chemotherapy-induced peripheral neuropathy (CIPN), chemotherapy-induced neuropathic pain (CINP), liver injury, ischemia-reperfusion injury (IRI) and the like. The present invention relates to a compound represented by formula (I) and a salt thereof: (wherein, each symbol is explained in greater detail in the specification).

  本发明提供了具有Toll样受体4（TLR4）信号抑制作用的化合物，可用作预防和治疗炎症性疾病和/或中枢神经系统疾病或诸如化疗诱导的外周神经病变（CIPN）、化疗诱导的神经病性疼痛（CINP）、肝损伤、缺血再灌注损伤（IRI）等疾病的药物。本发明涉及一种由式（I）所表示的化合物及其盐：（其中，每个符号在说明书中有更详细的解释）。
• [EN] ETHYL 6-[(2-CHLORO-4-FLUOROPHENYL)METHANESULFONYL]-3-METHYLCYCLOHEX-1-ENE-1-CARBOXYLATE AS TLR4 ANTAGONIST<br/>[FR] ÉTHYL 6- [(2-CHLORO-4-FLUOROPHÉNYL) MÉTHANESULFONYL]-3-MÉTHYLCYCLOHEX-1-ÈNE-1-CARBOXYLATE EN TANT QU'ANTAGONISTE DE TLR4.
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018016657A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides a compound of ethyl 6- [ (2-chloro- 4-fluorophenyl)methanesulfonyl] -3-methylcyclohex-1-ene-1- carboxylate. The compound possesses an advantageous combination of TLR4 antagonist properties and brain permeability, and therefore, the compound would be expected to be useful in the treatment of central nervous system diseases mediated at least in part by TLR4.

  该发明提供了一种乙酰基6-[(2-氯-4-氟苯基)甲磺酰基]-3-甲基环己-1-烯-1-羧酸乙酯化合物。该化合物具有TLR4拮抗剂和血脑屏障透过性的有利组合，因此，该化合物预计将在治疗至少部分由TLR4介导的中枢神经系统疾病方面有用。
• Substituted cycloalkene derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07935835B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  A compound of formula (I) Wherein X, Y, ring A, ring B, l, m, R1, R2, R4 and R5 are as defined herein, to supress intracellular signal transduction or cell activation induced by endotoxin and to suppress cell responses due to the intracellular signal transduction and cell activation such as an excess generation of inflammatory mediators such as TNF-α, pharmacologically acceptable salts therefor, a preparation method therefor, and a medicament containing the aforementioned substituted cycloalkene derivative as an active ingredient which is superior in prophylaxis and/or treatment of diseases such as sepsis (septic shock, disseminated intravascular coagulation, multiple organ failure and the like), that are associated with intracellular signal transduction or cell activation induced by endotoxin and to cell responses to the intracellular signal transduction and cell activation.

  一种化合物的化学式为（I），其中X、Y、环A、环B、l、m、R1、R2、R4和R5的定义如本文所述，用于抑制内毒素诱导的细胞内信号转导或细胞激活，并抑制由于细胞内信号转导和细胞激活引起的细胞反应，例如过度产生炎症介质如TNF-α，其药理学上可接受的盐，其制备方法，以及包含上述取代环戊烯衍生物作为活性成分的药物制剂，其在预防和/或治疗诸如败血症（脓毒症休克、弥漫性血管内凝血、多器官衰竭等）等与内毒素诱导的细胞内信号转导或细胞激活以及对细胞内信号转导和细胞激活的细胞反应有关的疾病方面具有卓越的预防和/或治疗作用。
• Cyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10738004B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Provided is a compound, such as ethyl 6-((2-chloro-4-fluorobenzyl)sulfonyl) -3-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate or an optical isomer thereof, having a superior Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling inhibitory action, which may be useful as a prophylactic or therapeutic drug for diseases such as autoimmune diseases and/or inflammatory diseases, or chemotherapy-induced peripheral neuropathy (CIPN), chemotherapy-induced neuropathic pain (CINP), liver failure, and ischemia reperfusion injury (IRI).

  本发明提供了一种化合物，如6-((2-氯-4-氟苄基)磺酰基)-3-羟基环己-1-烯-1-甲酸乙酯或其光学异构体，该化合物具有优异的Toll样受体4（TLR4）信号抑制作用、可用作自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、或化疗诱导的周围神经病变（CIPN）、化疗诱导的神经病理性疼痛（CINP）、肝衰竭和缺血再灌注损伤（IRI）等疾病的预防或治疗药物。