2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-non-8-enitol | 457617-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 457617-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: DNXQHPIHXAGKMX-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2,6-anhydro-7-deoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-mannopyranose 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2,6-anhydro-7,8,9-trideoxy-1,3,4,5-tetra-O-methyl-D-glycero-D-manno-non-8-enitol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖和呋喃糖模型中烷氧基自由基促进的分子内1,5-氢与1,6-氢提取反应

  摘要：

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.023

文献信息

• Intramolecular 1,5- versus 1,6-Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by Alkoxy Radicals in Carbohydrate Models
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Antonio J. Herrera、Inés Peréz-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol025981u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The alkoxy radical generated by reaction of 3,7-anhydro-2-deoxyoctitols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine abstracts regioselectively either the proton at C7 or that at C4 depending on the electronegativity of the substituent at C4. The correct election of this substituent can switch the reaction to give 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane or hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran ring systems.
• Synthesis of permethylated α-d-mannosylacetic acid, a new type of bioconjugate
  作者：Florence M. Brunel、K.Grant Taylor、Arno F. Spatola

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02770-3

  日期：2003.2

  A concise stereoselective 3-step conversion of methyl alpha-D-mannopyranoside to alpha-D-2,3,4,6-tetra-O-methyl-mannosylacetic acid is described. After methylation of the alcohol functions, an allylation is performed. The resulting alkene undergoes oxidative cleavage to the acid, an alkylated C-sugar, appropriate for attachment to peptides or other drug candidates for solubility enhancement. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular 1,5- versus 1,6-hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxyl radicals in pyranose and furanose models
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Antonio J. Herrera、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.023

  日期：2007.9

  The primary alkoxyl radical generated by reaction of 1-(2-hydroxyethyl)-glycosides with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine can undergo regioselective intramolecular hydrogen abstraction (IHA) reactions to furnish four different dioxabicyclic systems derived from carbohydrates. The results strongly suggest that the regiocontrol and feasibility of the cyclisation are dependant not only on geometric

  由1-（2-羟乙基）-糖苷与（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘反应生成的伯烷氧基自由基可以进行区域选择性分子内氢提取（IHA）反应，以提供四个不同的衍生自碳水化合物的二氧杂双环系统。结果强烈表明环化的区域控制和可行性不仅取决于几何和立体电子因素，还取决于极性和热化学因素。在前体上正确选择取代基可有利于1,6-IHA对抗1,5-IHA途径。