N,N-dibenzyl-L-phenylalanine methyl ester | 184774-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl N,N-dibenzyl-L-phenyalaninate；N,N-Bn2-Phe-OMe；Methyl N,N-dibenzyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 184774-09-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: WPCLKDGMKGQLPX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-L-phenylalanine methyl ester 在 氰化钠 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N,N-dibenzyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Enantiospecific Synthesis of Statine and Statine Analogs via 4-(N,N-Dibenzylamino)-3-keto Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961836g

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of the antibacterial activity of new Linezolid dipeptide-type analogues
  作者：G.D. García-Olaiz、Eleazar Alcántar-Zavala、Adrián Ochoa-Terán、Alberto Cabrera、Raquel Muñiz-Salazar、Julio Montes-Ávila、Alex J. Salazar-Medina、Efrain Alday、Carlos Velazquez、José L. Medina-Franco、Rafael Laniado-Laborín

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103483

  日期：2020.1

  studies towards development of new drugs with a lower rate in emergence of bacterial resistance have been conducted. The molecular docking analysis gives a possibility to predict the activity of new compounds before to perform their synthesis. In this work, the molecular docking analysis of 64 Linezolid dipeptide-type analogues was performed to predict their activity. The most negative scores correspond

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE
• Total synthesis and stereochemical reassignment of tasiamide B
  作者：Tiantian Sun、Wei Zhang、Chengli Zong、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1002/psc.1254

  日期：——

  The first total synthesis of tasiamide B, an octapeptide bearing 4‐amino‐3‐hydroxy‐5‐phenylpentanoic acid unit isolated from the marine cyanobacteria Symploca sp. is described. A simple and efficient way was found to avoid the pyroglutamylation of Nα‐Me‐Gln and led to a reassignment of the Nα‐Me‐L‐Phe of tasiamide B to be Nα‐Me‐D‐Phe, which was also supported by 1D and 2D NMR. Copyright © 2010 European

  从海洋蓝细菌Symploca sp。分离出的tasiamide B的第一个全合成物，一种八肽带有4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸单元。描述。一种简单和有效的方式被发现，以避免的pyroglutamylation Ñ α -Me-Gln，和导致的重新分配Ñ α -Me-大号tasiamide B至是-Phe Ñ α -Me- d -Phe，这也是由1D和2D NMR支持。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Use of an Ionic Liquid as a Co-solvent for Recyclable Pd/C-mediated N-Debenzylation
  作者：Jin-Kyu Choi、Byung-Sun Jeon、Jong-Hyun Cho、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.735

  日期：2010.3.20

  reported including hydrogenation with Pd/C at high or atmospheric pressure, catalytic transfer hydrogenation in acidic media or with ammonium formate, oxidation with molecular oxygen, use of Lewis acids, or employment of photosensitized single electron transfer reaction and use of other reagents. Except for the catalytic hydrogenation and transfer hydrogenation employing ammonium formate, most of the methods

  1 MeOH only 77 2 1a 34 3 1b 70 4 1c 82 5 1d 93 6 1e 96 在硅胶柱上纯化后的产量。剩余约 10% 的起始材料。苄基是肽和碳水化合物化学中广泛使用的氨基、羟基和硫氢基的保护基团。它作为保护基团的流行归因于它在各种反应条件下的化学稳定性，包括强酸性和碱性环境。然而，当涉及到其去保护时，苄基的这种强大特性有时会成为一种不利因素。对于 N-苄基的脱保护，已报道了多种方法，包括在高压或大气压下用 Pd/C 氢化、在酸性介质中或用甲酸铵催化转移氢化、用分子氧氧化、使用路易斯酸、或使用光敏单电子转移反应和使用其他试剂。除了使用甲酸铵的催化氢化和转移氢化外，大多数方法都需要相当苛刻的反应条件才能获得令人满意的脱苄基收率。由于我们对拟肽化学的持续兴趣，我们正在寻找各种 N-苄基和 N,N-二苄基保护的氨基的温和且可能可回收的脱保护方法。如果用于脱苄基化的试
• Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1039/a903073e

  日期：——

  Reaction of α-amino carbonyl compounds with SmI2 in THF–HMPA in the presence of a proton source afforded the deamination products, where the fragmentation occurred between the nitrogen and the carbon α to the carbonyl group.

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。
• N-Benzyl-Protection of Amino Acid Derivatives by Reductive Alkylation with α-Picoline-Borane
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Kimio Ueda、Takeo Iwakuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1055/s-0029-1218707

  日期：2010.5

  derivatives with a benzyl group by reductive alkylation of amino acid derivatives with α-picoline-borane is described. Amino acid esters or amino alcohols were treated with aryl aldehydes in methanol/acetic­ acid in the presence of α-picoline-borane to give N-benzyl-protected amino acid derivatives in good yields. amino acid esters - amino alcohols - benzylation - protecting groups - reductions

  描述了一种方便的方法，该方法通过用α-甲基吡啶-硼烷对氨基酸衍生物进行还原性烷基化来用苄基对氨基酸衍生物进行N-保护。在α-甲基吡啶硼烷的存在下，用芳基醛在甲醇/乙酸中处理氨基酸酯或氨基醇，以高收率得到N-苄基保护的氨基酸衍生物。 氨基酸酯-氨基醇-苄基化-保护基-还原