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2-Iodododeca-1,10-dien-6-one | 240821-74-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-Iodododeca-1,10-dien-6-one
英文别名
2-Iodododeca-1,11-dien-6-one
2-Iodododeca-1,10-dien-6-one化学式
CAS
240821-74-3
化学式
C12H19IO
mdl
——
分子量
306.187
InChiKey
ZMIAENZAQFMUGD-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.58
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-Iodododeca-1,10-dien-6-oneGrubbs catalyst first generation 、 lead(II) chloride 四氯化钛 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 40.5h, 生成
    参考文献:
    名称:
    A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
    摘要:
    描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7,利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应,以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25,得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。
    DOI:
    10.1039/a905560f
  • 作为产物:
    描述:
    6-溴-1-己烯5-cyano-2-iodopent-1-enemagnesium盐酸 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 24.0h, 以58%的产率得到2-Iodododeca-1,10-dien-6-one
    参考文献:
    名称:
    A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
    摘要:
    描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7,利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应,以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25,得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。
    DOI:
    10.1039/a905560f
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文献信息

  • A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
    作者:David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw
    DOI:10.1039/a905560f
    日期:——
    A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.
    描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7,利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应,以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25,得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。
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