2-Iodododeca-1,10-dien-6-one | 240821-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Iodododeca-1,10-dien-6-one
• 英文别名: 2-Iodododeca-1,11-dien-6-one
• CAS: 240821-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₉IO
• 分子量: 306.187
• InChiKey: ZMIAENZAQFMUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodododeca-1,10-dien-6-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 lead(II) chloride 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 、 5-cyano-2-iodopent-1-ene 在 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-Iodododeca-1,10-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f