5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one | 1330786-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-methylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 1330786-79-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: FPRYCJJUUUSDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法合成功能化的二茂铁茂铁及其对人类病原体阴道毛滴虫的生物学评估

  摘要：

  尝试用铜促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，以合成一系列功能不同的1 H -1,2,3-三唑连接的异丁二烯-二茂铁，二茂铁基甲氧基-异丁二烯和Isatin-二茂铁基-查耳酮共轭物。测定了合成的支架对阴道锥虫以及几种常见的正常人菌群细菌的抑制活性。观察到的对阴道毛滴虫的抑制活性和对微生物菌群的不可检测的抑制作用表明，这些化合物可能对毛滴虫原生动物具有特异性，并且可以作为合成针对这种重要人类病原体的新型化合物的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.05.025
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific epoxide opening: a facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives

  摘要：

  开发了一种温和且环境友好的方法，用于与脂肪胺和芳香胺对3-环氧丙烷基吲哚啉-2-酮进行氨基分解反应，得到3-羟基-3-氨基甲基吲哚啉-2-酮。当水用作反应介质时，观察到反应速率的提高。这些反应顺利进行并特异性地从较少取代的一端打开环氧乙烷环。

  DOI：

  10.1039/c1gc15416h

文献信息

• Scandium triflate-catalyzed selective ring opening and rearrangement reaction of spiro-epoxyoxindole and carbonyl compounds
  作者：Hui Jiang、Haohua Jie、Jian Li

  DOI：10.1039/c6ra21264f

  日期：——

  Scandium triflate-catalyzed reactions between spiro-epoxyoxindole and carbonyl compounds have been disclosed. The reaction with ketones can be used to synthesize spiro[[1,3]dioxolane-4,3′-indolin] species. Furthermore, an unprecedented rearrangement takes place to yield alkylidene oxindole when aromatic aldehydes are used as carbonyl components.

  已经公开了螺-环氧氧吲哚和羰基化合物之间的三氟甲磺酸dium催化的反应。与酮的反应可用于合成螺[[1,3]二氧戊环-4,3'-吲哚]物种。此外，当芳族醛用作羰基组分时，发生了空前的重排以产生亚烷基吲哚。
• A one-pot ‘click’ reaction from spiro-epoxides catalyzed by Cu(<scp>i</scp>)-pyrrolidinyl-oxazole-carboxamide
  作者：Kishna Ram Senwar、Pankaj Sharma、Shalini Nekkanti、Manda Sathish、Ahmed Kamal、B. Sridhar、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c4nj02131b

  日期：——

  A sustainable green methodology for the ‘one-pot’ syntheses of 1,2,3-triazolo 3-hydroxy-2-oxindoles from isatin–epoxides has been employed via a CuAAC reaction.

  一种可持续的绿色方法已经应用于通过CuAAC反应从吲哚-环氧化物合成1,2,3-三唑基3-羟基-2-氧吲哚的“一锅法”综合。
• Regioselective Friedel-Crafts Reaction of Electron-Rich Benzenoid Arenes and Spiroepoxyoxindole at the Spiro-Centre: Efficient Synthesis of Benzofuroindolines and 2<i>H</i>- Spiro[benzofuran]-3,3′-oxindoles
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy

  DOI：10.1002/adsc.201600312

  日期：2016.7.14

  Metal triflate‐catalysed intermolecular Friedel–Crafts reactions involving electron‐rich benzenoid arenes and spiroepoxyoxindoles at the spiro‐centre have been developed for the exclusive regioselective synthesis of 3‐aryl‐(3‐hydroxymethyl)oxindoles with an all‐carbon quaternary centre. Selective ring opening of spiroepoxyoxindoles with phenols provided a direct access to 3‐(hydroxymethyl)‐3‐(2‐hydroxyaryl)oxindoles

  已经开发了金属三氟甲磺酸酯催化的分子间弗里德尔-克来福特反应，涉及在螺中心存在富电子的苯并芳烃和螺环环氧氧吲哚，用于具有全碳四元中心的3-芳基-（3-羟甲基）氧吲哚的独家区域选择性合成。螺氧基环氧吲哚与苯酚的选择性开环提供了直接与3-（羟甲基）-3-（2-羟芳基）羟吲哚的通道。我们已成功地利用此方法作为合成苯并呋喃二氢吲哚和2 H-螺[苯并呋喃] -3,3'-羟吲哚的关键步骤。
• Brønsted Acid Promoted Regioselective C-3 Arylation and Heteroarylation of Spiro-epoxyoxindoles for the Construction of All Carbon Quaternary Centres: A Detailed Study
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy、Ramkrishna Maity、Srikrishna Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201801524

  日期：2019.2.7

  Brønsted acid promoted highly regioselective intermolecular Friedel–Crafts reactions of spiro‐epoxyoxindoles with arenes and heteroarenes has been developed in organic solvent, as well as in aqueous medium for the efficient synthesis of 3‐aryl/heteroaryl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with all‐carbon quaternary centre, which are advanced and versatile precursors for a wide range of indole alkaloids.

  在有机溶剂以及在水性介质中，布朗斯台德酸促进了螺-环氧氧吲哚与芳烃和杂芳烃的高度区域选择性的分子间弗里德-克来夫特反应，以有效合成具有全碳的3-芳基/杂芳基-3-羟甲基羟吲哚。季铵盐中心，是用于各种吲哚生物碱的先进且多功能的前体。
• Sequential one-pot synthesis of <i>N</i>-sulfonyl spiroaziridine oxindoles from spiroepoxy oxindoles
  作者：Anurag Biswas、SK Abu Saleh、Atanu Hazra、Subhas Chandra Debnath、Saumen Hajra

  DOI：10.1039/d1ob00541c

  日期：——

  needs costly and hardly available sulfinimides and hazardous peracid. A sequential and one-pot direct strategy for the synthesis of terminal N-sulfonyl spiroaziridine oxindoles has been developed under ambient conditions with excellent yields (up to 95%) from easily accessible spiroepoxy oxindoles by regioselective amination with aqueous ammonia and a subsequent ring enclosure reaction of the resulting

  N-磺酰基螺氮丙啶羟吲哚是最近开发的用于合成多种 3,3-二取代螺羟吲哚的通用前体。它通常由靛红分三步制备，需要昂贵且难以获得的亚磺酰亚胺和危险的过酸。用于合成末端N的顺序和一锅直接策略-磺酰基螺氮丙啶羟吲哚已在环境条件下通过与氨水进行区域选择性胺化和随后使用容易获得的磺酰氯对所得的 1,2-氨基醇进行环封闭反应，从易于获得的螺环氧羟吲哚中以优异的产率（高达 95%）开发和一个基地。该协议的其他显着特点包括廉价的底物要求和通过在两个连续步骤后执行单柱色谱纯化来轻松分离所需产品。