5-chloro-3-((4-chlorophenylamino)methyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1330787-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((4-chlorophenylamino)methyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-[(4-chloroanilino)methyl]-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1330787-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 337.205
• InChiKey: UFSCWMYTAARXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-((4-chlorophenylamino)methyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific epoxide opening: a facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives

  摘要：

  开发了一种温和且环境友好的方法，用于与脂肪胺和芳香胺对3-环氧丙烷基吲哚啉-2-酮进行氨基分解反应，得到3-羟基-3-氨基甲基吲哚啉-2-酮。当水用作反应介质时，观察到反应速率的提高。这些反应顺利进行并特异性地从较少取代的一端打开环氧乙烷环。

  DOI：

  10.1039/c1gc15416h

文献信息

• Regiospecific epoxide opening: a facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives
  作者：Mangilal Chouhan、Kishna Ram Senwar、Ratnesh Sharma、Vikas Grover、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c1gc15416h

  日期：——

  A mild and eco-friendly method has been developed for aminolysis of 3-oxirane-indolin-2-ones with aliphatic and aromatic amines to afford 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-ones. An enhancement in reaction rate was observed when water was used as the reaction medium. The reactions proceed regiospecifically to open the epoxide ring from the less-substituted end.

  开发了一种温和且环境友好的方法，用于与脂肪胺和芳香胺对3-环氧丙烷基吲哚啉-2-酮进行氨基分解反应，得到3-羟基-3-氨基甲基吲哚啉-2-酮。当水用作反应介质时，观察到反应速率的提高。这些反应顺利进行并特异性地从较少取代的一端打开环氧乙烷环。