N-(quinolin-8-yl)furan-3-carboxamide | 1090407-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)furan-3-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylfuran-3-carboxamide
• CAS: 1090407-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MIBBLSLCZDEKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.1 °C
• 沸点：
  331.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)furan-3-carboxamide 在 ammonium thiocyanate 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-iodo-N-(quinolin-8-yl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）介导的区域选择性C吗？使用分子碘对芳烃和杂芳烃进行H单碘化

  摘要：

  已经开发出使用分子碘的8-氨基喹啉定向，镍（II）介导的苯甲酰胺邻位碘化方法。该方法是高度区域选择性的，并且仅提供单碘化产物。具有各种官能团的广泛的芳烃和杂芳烃以良好或优异的产率提供了单碘化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600177
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(quinolin-8-yl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）介导的区域选择性C吗？使用分子碘对芳烃和杂芳烃进行H单碘化

  摘要：

  已经开发出使用分子碘的8-氨基喹啉定向，镍（II）介导的苯甲酰胺邻位碘化方法。该方法是高度区域选择性的，并且仅提供单碘化产物。具有各种官能团的广泛的芳烃和杂芳烃以良好或优异的产率提供了单碘化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600177

文献信息

• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。
• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Cobalt-catalyzed cyclization of benzamides with alkynes: a facile route to isoquinolones with hydrogen evolution
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c8ob01924j

  日期：——

  benzamides with alkynes assisted by an 8-aminoquinoline ligand in the presence of Co(OAc)2·4H2O and pivalic acid under an air atmosphere provided isoquinolone derivatives in good to excellent yields. In this reaction, the active Co(III) species is regenerated by the reaction of Co(I) species with pivalic acid under an air atmosphere with hydrogen evolution. The proposed mechanism was supported by competition

  在Co（OAc）2 ·4H 2 O和新戊酸的存在下，在空气气氛下，苯甲酰胺与炔烃在8-氨基喹啉配体的辅助下，以良好或极好的收率提供了异​​喹诺酮衍生物。在该反应中，活性Co（III）物种是通过Co（I）物种与新戊酸在空气中有氢气逸出的条件下反应而再生的。竞争实验，氘标记研究，自由基清除剂实验和动力学研究为拟议的机制提供了支持。
• A First Example of Cobalt-Catalyzed Remote CH Functionalization of 8-Aminoquinolines Operating through a Single Electron Transfer Mechanism
  作者：Christopher J. Whiteoak、Oriol Planas、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201600161

  日期：2016.5.19

  through a single electron transfer (SET) mechanism, although requiring elevated reaction temperatures. Herein, we described the first example of a cobalt‐catalyzed remote CH functionalization of 8‐aminoquinoline compounds operating through a SET mechanism, exemplified using a practical and mild nitration protocol. The reaction uses inexpensive cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as catalyst and

  的新的C开发基于廉价的钴催化剂^ h功能化协议，正在引起显著的兴趣。功能化的8-氨基喹啉化合物是有机化学和药物化合物中的高潜力基石，制备它们的新捷径将非常有价值。近年来，铜已被用作8-氨基喹啉化合物功能化的催化剂，尽管需要提高反应温度，但铜仍可通过单电子转移（SET）机理起作用。在这里，我们描述了钴催化的远程C的第一个例子通过SET机制运作的8-氨基喹啉化合物的H功能化，以实用而温和的硝化方案为例。该反应使用硝酸钴六水合物便宜[CO（NO 3）2 ⋅6ħ 2 O]为催化剂和叔亚硝酸叔丁酯（TBN）为硝基源。该方法学为轻松制备许多新的功能化8-氨基喹啉衍生物提供了基础。
• Copper-Catalyzed Electrochemical Selective Bromination of 8-Aminoquinoline Amide Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Xiang Yang、Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Hao-Han Xu、Tian-Sheng Mei、Yan Huang、Ping Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03223

  日期：2020.3.6

  for copper-catalyzed bromination of quinoline at the C5 site of quinoline by anodic oxidation was developed, affording the desired remote C-H activation products with isolated yields of up to about 90%. The reaction proceeds with low-cost NH4Br and shows mild and green conditions (electricity as a green oxidant; NH3 and H2 as byproducts). At the same time, a gram-scale bromination reaction was also successfully

  开发了一种简单温和的方案，用于通过阳极氧化在喹啉的C5位进行铜催化的喹啉溴化，从而提供了所需的远程CH活化产物，分离产率高达约90％。反应以低成本NH4Br进行，并显示出温和和绿色的条件（电作为绿色氧化剂； NH3和H2作为副产物）。同时，还成功完成了克级溴化反应，显示了其在有机合成中的潜在应用价值。此外，CV图进一步证明了拟议的催化循环。