1,4-bis(dibromoacetyl)benzene | 24553-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(dibromoacetyl)benzene
• 英文别名: 1,1'‐(1,4‐phenylene)bis(2,2‐dibromoethan‐1‐one)；2,2-Dibromo-1-[4-(2,2-dibromoacetyl)phenyl]ethanone
• CAS: 24553-57-9
• 化学式: C₁₀H₆Br₄O₂
• 分子量: 477.772
• InChiKey: BBYNIJCBQFQYRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(dibromoacetyl)benzene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到2,2-Dibromo-1-(4-{2,2-dibromo-1-[(Z)-hydroxyimino]-ethyl}-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-bis(dibromoacetyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• A Convenient Synthesis of 2,2-Dibromo-1-arylethanones by Bromination of 1-Arylethanones with the H₂O₂-HBr System
  作者：Alexander O. Terent’ev、Sergey V. Khodykin、Igor B. Krylov、Yuri N. Ogibin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-926386

  日期：——

  1-Arylethanones and related compounds are brominated in dioxane with the H2O2-HBraq system, resulting in the replacement of two hydrogen atoms in the methyl group with bromine. The reaction is also accompanied by bromination of the aromatic ring provided that the latter contains electron-donating substituents. The reaction proceeds rapidly (20 min) and results in complete conversion of ketones to give 2,2-dibromo-1-arylethanones in yields up to 86%.

  1-芳基乙酮及相关化合物在二噁烷中使用H2O2-HBraq体系溴化，导致甲基中的两个氢原子被溴取代。只要芳环中含有电子供体取代基，反应还伴随芳环的溴化。该反应进行迅速（20分钟），并使酮完全转化，生成的2,2-二溴-1-芳基乙酮的产率高达86%。
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。