3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-pentanedione | 122722-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-(tetrahydrofuran-2-yl)pentane-2,4-dione；3-Tetrahydro-2-furanyl-2,4-pentanedione；3-(oxolan-2-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 122722-52-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MHSHTDADWDOHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 乙酰丙酮 在 Amberlyst-15 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到3-(tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  高效和可回收的固体酸催化活性亚甲基化合物通过氧鎓中间体烷基化，用于有机化合物的原子经济合成

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了活性亚甲基化合物与环烯醇醚和芳基缩醛在无溶剂条件下使用多相固体酸催化剂通过氧鎓中间体的催化反应。在研究的固体酸催化剂中，Amberlyst-15 的烷基化产物产率极好（35-85%）。该催化剂显示出更广泛的底物范围，并且在不同类型的环烯醇醚和芳基缩醛上研究了一种可回收的、具有成本效益的烷基化催化方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04499-3

文献信息

• Iminoiodane- and Brønsted Base-Mediated Cross Dehydrogenative Coupling of Cyclic Ethers with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ciputra Tejo、Xiao Sim、Bo Lee、Benjamin Ayers、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma、Philip Chan

  DOI：10.3390/molecules200713336

  日期：——

  A one-pot, two-step approach to prepare 2-tetrahydrofuran and -pyran substituted 1,3-dicarbonyl compounds by PhI=NTs-mediated amination/Brønsted base-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of the cyclic ether and 1,3-dicarbonyl derivative under mild conditions is reported. The reaction is compatible with a variety of cyclic ethers and 1,3-dicarbonyl compounds, affording the corresponding coupled products in moderate to good yields of up to 80% over two steps.

  报道了一种一步合成法，通过PhI=NTs介导的胺化作用/布朗斯台德碱催化的交叉脱氢偶联反应（CDC），在温和条件下制备二氢呋喃和吡喃取代的1,3-二羰基化合物。该反应适用于多种环状醚和1,3-二羰基衍生物，经过两步反应，相应偶联产物产率可达中等至良好水平，最高可达80%。
• FeCl3-catalyzed addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to olefins
  作者：Christophe Dal Zotto、Julien Michaux、Araceli Zarate-Ruiz、Eric Gayon、David Virieux、Jean-Marc Campagne、Vincent Terrasson、Grégory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.031

  日期：2011.1

  A direct intermolecular addition of nitrogen and 1,3-dicarbonyl nucleophiles to stabilized double bonds (styrenes, 1,3-dienes, enol-ethers, sugars..) in the presence of green and inexpensive FeCl3 catalyst is described. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium and oxocarbenium ions under solvent-free conditions
  作者：Luiz Antonio F. de Godoy、Nilton Soares Camilo、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.023

  日期：2006.11

  The InCl3-catalyzed addition of carbon nucleophiles to cyclic N-acyliminium and oxocarbenium ions under solvent-free conditions at room temperature is described. The corresponding-substituted heterocycles were obtained in moderate to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxonium ions in organic synthesis: condensation of 2,3-dihydrofuran and 3,4-dihydro-2H-pyran with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ron Bihovsky、Mudubagilu Udaya Kumar、Shuji Ding、Arun Goyal

  DOI：10.1021/jo00279a012

  日期：1989.9
• BIHOVSKY, RON;KUMAR, MUDUBAGILU UDAYA;DING, SHUJI;GOYAL, ARUN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4291-4293
  作者：BIHOVSKY, RON、KUMAR, MUDUBAGILU UDAYA、DING, SHUJI、GOYAL, ARUN

  DOI：——

  日期：——