1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-allyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 188015-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-allyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: 2-methyl 1-tert-butyl (2S)-5-allyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；(2S,5R)-5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 1-tert-butyl ester；cis-Boc-L-(5-allyl)Pro-OMe；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 188015-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: VGDATZBYQWJPSE-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-allyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2S,5R)-1-[(E)-hex-4-enoyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2887
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-allyl-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Unsaturated Bicyclic Lactams by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  描述了一种制备新型不饱和稠合双环内酰胺的有效且通用的合成方法。立体选择性方法的关键步骤是闭环复分解反应。 6,5-、7,5-和8,5-稠合1-氮杂-2-氧代双环烯烃可以通过五步得到，并且总收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2887

文献信息

• Enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by tricyclic 1,3,2-oxazaborolidines
  作者：Johannes Kaldun、Alexander Krimalowski、Matthias Breuning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.091

  日期：2016.6

  5/5/6-ring system with the B–N bond forming one ring junction. In the asymmetric borane reduction of ketones, the B-alkoxy bridged derivative permits excellent enantioselectivities of up to 98% ee and its activity is comparable to that of the standard CBS catalyst. The closely related, B-alkyl bridged derivative is less enantioselective and less active, as determined by competition experiments.

  从Boc- 1-焦谷氨酸甲酯分七个步骤合成了两个新颖的三环1,3,2-恶唑硼烷。它们的特征在于由邻和围稠合的5/5/6环系统与B-N键形成一个环结。在酮的不对称硼烷还原中，B-烷氧基桥接的衍生物可实现高达98％ee的出色对映选择性，其活性可与标准CBS催化剂媲美。如竞争实验所确定的，密切相关的B-烷基桥接的衍生物对映选择性较低且活性较低。
• Separation of pyrrolidine allylation products by diastereoselective enzymatic ester hydrolysis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Hans Iding、Beat Wirz、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.062

  日期：2005.2

  A multi-parallel enzyme screen has been used to identify potential catalysts for the selective hydrolysis of diastereomeric esters and then subsequently applied in their separation upon scaleup.

  多平行酶筛选已被用于鉴定潜在的催化剂，用于非对映异构酯的选择性水解，然后随后在规模放大时用于其分离。
• A Concise Asymmetric Route to the Bridged Bicyclic Tropane Alkaloid Ferruginine Using Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1021/ol049665m

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Enyne metathesis has been used to prepare bridged azabicycles and applied in a short asymmetric synthesis of the tropane ferruginine. A Grubbs first generation catalyst proved to be superior to the second generation catalyst in the enyne metathesis reaction.

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。
• A sequential electrochemical Oxidation - olefin metathesis strategy for the construction of bicyclic lactam based peptidomimetics
  作者：Laura M. Beal、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00858-2

  日期：1998.6

  A sequential electrochemical amide oxidation - ring closing olefin metathesis sequence has been used to overcome problems associated with the synthesis of seven-membered ring lactam containing bicyclic peptidomimetics. The synthesis of several previously unavailable bicyclic lactam building blocks for constructing constrained thyroliberin analogs is described.

  连续的电化学酰胺氧化-闭环烯烃复分解序列已被用来克服与含双环拟肽的七元环内酰胺的合成有关的问题。描述了用于构建受约束的甲状腺素素类似物的几种先前无法获得的双环内酰胺结构单元的合成。
• Olefin Metathesis Based Approach to Diversely Functionalized Pyrrolizidines and Indolizidines; Total Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo801638u

  日期：2009.1.16

  New scaffolds for the stereoselective synthesis of diversely functionalized chiral enantiopure indolizidines and pyrrolizidines were synthesized from the cross and ring-closing metathesis reactions of appropriate intermediates, readily available from l-pyroglutamic acid. The versatility of this strategy was demonstrated by the synthesis of an indolizidine-based azasugar analogue and of the natural

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。