4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one | 357933-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxolidinone；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 357933-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CKGJWXGCQYJRGY-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4R-(4α,5α)]-3-[(3-furan-2-yl)propionyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-heteroarylalkyl substituted gaba analogs

  摘要：

  这项发明是一种新型化合物系列，可用于治疗癫痫、晕厥发作、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、肠道紊乱症（IBS）以及炎症，尤其是关节炎。包含一种该发明化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法和在制备最终化合物中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06710190B1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.11h， 生成 4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kowalski同源反应合成γ-内酯：Eupomatilones-2、5、6和3- epi - Eupomatilone -6的无保护基的发散性总合成

  摘要：

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02848

文献信息

• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of γ‐Aryl‐Substituted Butenolides via Copper‐Catalyzed 1,4‐Hydroboration
  作者：Soyeon Lee、Do Hyun Ryu、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.202001353

  日期：2021.4.27

  Kinetic resolution (KR) and dynamic kinetic resolution (DKR) of γ‐aryl and heteroaryl‐substituted butenolides via CuH‐catalyzed 1,4‐hydroboration using pinacolborane is reported. With a copper‐Ph‐BPE catalyst, selectivity factors were extremely high (s=>400) with regard to the kinetic resolution of β‐methyl‐γ‐phenyl butenolide; DKR was possible in the presence of an amine base (DBU), which facilitated racemization

  报道了使用频哪醇硼烷通过CuH催化的1,4-氢硼化反应生成的γ-芳基和杂芳基取代的丁烯内酯的动力学拆分（KR）和动态动力学拆分（DKR）。对于铜-Ph-BPE催化剂，关于β-甲基-γ-苯基丁烯内酯的动力学拆分，选择性因子极高（s => 400）；在胺碱（DBU）的存在下进行DKR是可能的，这有助于起始不饱和内酯的外消旋化。该反应可轻松获得高度对映体富集的含有β，γ-取代基的γ-丁内酯（> 99％ee）。
• Trichlorotitanium and alkoxytitanium homoenolates. Preparation, characterization, and utilization for organic synthesis
  作者：Eiichi. Nakamura、Hiroji. Oshino、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00273a032

  日期：1986.6

  demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactives que I, fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4 esters, γ-lactones et cyclopropanecarboxylates. Discussion du mecanisme de formation des homoenolates

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论
• Nickel Carbene-Mediated One-Carbon Homologative γ-Butyrolactonization
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03800

  日期：2022.12.23

  In this report, we present a highly efficient approach for the synthesis of β,γ-disubstituted γ-butyrolactone motifs. This newly developed strategy is based on the combination of a diastereoselective aldol and a nickel carbene-mediated γ-butyrolactonization and uses an effective intramolecular ring closure to rapidly access a range of functionalized chiral γ-butyrolactones. This single-step approach

  在本报告中，我们提出了一种合成 β,γ-二取代 γ-丁内酯基序的高效方法。这种新开发的策略基于非对映选择性醛醇和镍卡宾介导的 γ-丁内酯化的组合，并使用有效的分子内闭环来快速获得一系列功能化的手性 γ-丁内酯。这种单步法被用于产生 (−)-talaumidin 甲基醚、(+)-veraguensin 和 (+)-dubiusamine A 的直接不对称合成，以及 (+)-菜豆酸的正式合成，作为最短的反应之一迄今为止公开的合成。
• Dynamic Kinetic Resolution of α,β-Unsaturated Lactones through Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Reduction: Application to the Total Synthesis of Eupomatilone-3
  作者：Matthew P. Rainka、Jacqueline E. Milne、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200501890

  日期：2005.9.26
• US6710190B1
  申请人：——

  公开号：US6710190B1

  公开（公告）日：2004-03-23