3-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline | 1312213-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline
• CAS: 1312213-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: BICVOVDVANIHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐，腈和卤代炔的级联反应导致3-卤代喹啉

  摘要：

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.085

文献信息

• 3-Haloquinolines by Friedländer Reaction of α-Haloketones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Vasiliy S. Naumchik、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1021/jo2008252

  日期：2011.7.15

  A general approach to 3-fluoro-, 3-chloro-, and 3-bromoquinolines which relies on organosilane-promoted Friedländer reaction of α-haloketones is described. The scope of the methylene component as well as influence of the organosilane component on the outcome of the reaction is studied. The method can be used under parallel synthesis conditions.

  描述了一种依赖于有机硅烷促进的α-卤代酮的Friedländer反应的3-氟，3-氯和3-溴喹啉的通用方法。研究了亚甲基组分的范围以及有机硅烷组分对反应结果的影响。该方法可以在平行合成条件下使用。
• Cascade annulations of aryldiazonium salts, nitriles and halo-alkynes leading to 3-haloquinolines
  作者：Mani Ramanathan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.085

  日期：2017.7

  A regiospecific access to 3-haloquinolines has been developed via a three-component annulation of aryldiazonium salts, nitriles and haloalkynes. This reaction proceeds through an initial formation of reactive nitrilium ion and further cascade annulation with haloalkynes. This method provides a straightforward access to a diverse array of functionalized quinolones (28 examples) under mild conditions

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。