[1-15N][amino-15N]guanosine | 197227-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [1-15N][amino-15N]guanosine
• 英文别名: [1-(15)N,2-(15)NH2]guanosine；2-(15N)azanyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 197227-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 285.23
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-WAXJYJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙醛 、 [1-15N][amino-15N]guanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油醛与2'-脱氧鸟苷和/或鸟苷反应生成加合物的机理。

  摘要：

  描述了由rac-but-3-ene-1,2-二醇方便地合成rac-缩水甘油醛和由D-甘露糖醇方便地合成（R）-缩水甘油醛。（R）-乙二醛（1）在水中与鸟嘌呤反应（pH 4-11，在较高pH下反应更快），最初产生6（S）-羟基-7（S）-（羟甲基）-3-（β-D -呋喃核糖基）-5,6,7-三氢咪唑并[1,2-α嘌呤-9（3H）-一（7a）和6（S），7（R）-二羟基-3-（β-D-呋喃核糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-α]嘌呤-10（3H）-一（8a）。前者分解为7-（羟甲基）-5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（1,2-α）嘌呤（3a），5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（5a，1，N2-乙鸟嘌呤）和甲醛，而后者的加合物相对稳定。羟甲基在7-（羟甲基）-5的咪唑环上的位置 通过13 C NMR分

  DOI：

  10.1021/tx950057c
• 作为产物：
  描述：

  [1-⁽¹⁵⁾N,2-⁽¹⁵⁾NH₂]-2',3',5'-tri-O-acetyl-2-N-isobutyrylguanosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到[1-15N][amino-15N]guanosine
  参考文献：
  名称：

  ¹⁵N Double-Labeled Guanosine from Inosine through Ring-Opening−Ring-Closing and One-Pot Pd-Catalyzed C−O and C−N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  [N,1-N-15(2)]-Guanosine, or [1,NH2-N-15(2)]-guanosine, and derivatives were prepared from tri-O-acetylinosine, via N-nitration and reaction with (NH2OH)-N-15, followed by conversion of the N-15-labeled 1-hydroxyinosine to the corresponding 2,6-dichloropurine riboside. The sequential one-pot C-O and C-N key couplings of this dichloro derivative with PhCH2OH and (PhCONH2)-N-15 or (PrCONH2)-Pr-i-N-15 was achieved in good overall yields, with Pd(0)-Xantphos as the best choice of five different catalytic systems examined.

  DOI：

  10.1021/jo100808w

文献信息

• Use of a ¹³C Atom To Differentiate Two ¹⁵N-Labeled Nucleosides. Syntheses of [¹⁵NH₂]-Adenosine, [1,NH₂-¹⁵N₂]- and [2-¹³C-1,NH₂-¹⁵N₂]-Guanosine, and [1,7,NH₂-¹⁵N₃]- and [2-¹³C-1,7,NH₂-¹⁵N₃]-2‘-Deoxyguanosine
  作者：Hong Zhao、Alex R. Pagano、Weimin Wang、Anthony Shallop、Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/jo971206u

  日期：1997.10.1

  We report the first examples of the specifically N-15 and C-13 multilabeled nucleosides: [1,NH2-N-15(2)]- and [2-C-13-1,NH2-N-15(2)-]-guanosine; [1,7,NH2-N-15(3)]- and [2-C-13-1,7,NH2-N-15(3)]-2'-deoxyguanosine. In each set, the [C-13] atom functions as a ''tag'' that allows the N1 and N2 N-15 atoms of two N-15-labeled guanines to be unambiguously differentiated in RNA and DNA fragments. The syntheses employ high-yield reactions in which protecting groups are not required and use relatively low cost sources of isotopes: [N-15]-ammonium chloride and [N-15]- Or [C-13,N-15]-potassium cyanide.