1-trimethylsilyloxy-1-indancarbonitrile | 31928-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-trimethylsilyloxy-1-indancarbonitrile
• 英文别名: 1-((trimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile；1-[(Trimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile；1-trimethylsilyloxy-2,3-dihydroindene-1-carbonitrile
• CAS: 31928-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: XZTOBAKJNLBBRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-1-indancarbonitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydrospiro[indene-1,5'-oazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。

  公开号：

  WO2016044770A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-茚酮 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到1-trimethylsilyloxy-1-indancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吗啉N-氧化物催化酮的温和高效甲硅烷基化

  摘要：

  描述了一种通过单独使用 N-甲基吗啉 N-氧化物 (NMO) 作为催化剂将 TMSCN 非手性加成酮的有效方法。多种芳香族、脂肪族、环状和杂环酮以优异的产率 (>90%) 转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44380

文献信息

• Cyanosilylation of aldehydes and ketones. A convenient route to cyanohydrin derivatives
  作者：D. A. Evans、L. K. Truesdale、G. L. Carroll

  DOI：10.1039/c39730000055

  日期：——

  A wide variety of aldehydes and ketones reacts with trimethylsilyl cyanide under both thermal and catalytic conditions to give α-silyloxy nitriles which may be useful intermediates and protective groups in organic synthesis.

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。
• Robust and Efficient, Yet Uncatalyzed, Synthesis of Trialkylsilyl-Protected Cyanohydrins from Ketones
  作者：Fabien L. Cabirol、Angela E. C. Lim、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1021/jo702587e

  日期：2008.3.1

  High-yielding cyanosilylation of ketones with NaCN and various chlorotrialkylsilanes in DMSO proceeds smoothly without catalysis to give silyl-protected ketone cyanohydrins. The unique role of DMSO consists in rendering naked cyanide anions that reversibly add to the CO bond at the rate-determining step followed by fast trapping of the transient tertiary sodium cyanoalcoholates with chlorotrialkylsilanes

  在DMSO中，用NaCN和各种氯三烷基硅烷对酮进行高产率的氰基甲硅烷基化反应可顺利进行，而无需催化，即可得到甲硅烷基保护的酮氰醇。DMSO的独特作用在于提供裸氰化物阴离子，该阴离子在速率确定步骤可逆地添加到C O键中，然后用氯代三烷基硅烷或原位生成的氰基三烷基硅烷快速捕获瞬态叔氰醇钠。制备上，该反应与应用昂贵的Me 3 SiCN的最著名的催化氰基硅烷化反应体系相匹配，并证明了在空间上被三烷基甲硅烷基保护的氰醇的合成中空前的效率。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones by a Catalytic Double-Activation Method with an Aluminium Complex and an N-Oxide
  作者：Fu-Xue Chen、Hui Zhou、Xiaohua Liu、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/chem.200400506

  日期：2004.10.4

  catalysis promises high catalytic efficiency in the enantioselective cyanosilylation of ketones through the combined use of a Lewis acid and a Lewis base. Catalyst systems composed of a chiral salen-Al complex and an N-oxide have high catalytic turnovers (200 for aromatic ketones, 1000 for aliphatic ones). With these catalysts, a wide range of aliphatic and aromatic ketones were converted under mild

  通过将路易斯酸和路易斯碱结合使用，双活化催化有望在酮的对映选择性氰基硅烷化反应中具有很高的催化效率。由手性salen-Al配合物和N-氧化物组成的催化剂体系具有较高的催化转化率（芳族酮为200，脂族酮为1000）。使用这些催化剂，各种脂族和芳族酮在温和的条件下以优异的收率和高对映选择性（芳族酮为94％ee，脂族酮为90％ee）转化为叔氰醇O-TMS醚。初步的机理研究表明，Salen-Al复合物起着路易斯酸激活酮的作用，而氮氧化物起路易斯碱激活TMSCN的作用。即双重激活。
• Chiral rare-earth metal complexes with a tridentate amido-fluorenyl ligand: Syntheses, structures and catalytic performance
  作者：Zhuo Chai、Yemei Wang、Mujun Tang、Xiaolong Mu、Jinsong Hou、Gaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.024

  日期：2017.10

  The complexes of rare-earth metals (Y, La, Sm and Lu) with a chiral tridentate amido-fluorenyl ligand were synthesized and characterized. These complexes demonstrated high efficiency in catalyzing both the intramolecular hydroamination of non-activated olefins and the cyanosilylation of ketones under very mild conditions, however, with no enantiocontrol being achieved. 1H NMR monitoring of the reaction

  合成并表征了稀土金属（Y，La，Sm和Lu）与手性三齿酰胺基芴基配体的配合物。在非常温和的条件下，这些络合物在催化非活化烯烃的分子内加氢胺化和酮的氰基甲硅烷基化方面均显示出高效率，但是，没有实现对映体控制。反应过程的1 H NMR监测表明，芴基部分的弱配位能力可能是造成这种转化中手性配合物缺乏不对称诱导能力的原因。
• Mild and efficient silylcyanation of ketones catalyzed by cesium fluoride
  作者：Sung Soo Kim、Gurusamy Rajagopal、Dae Ho Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.01.025

  日期：2004.5

  An efficient method of addition of trimethylsilylcyanide to ketones by employing cesium fluoride as catalyst has been described. A variety of aromatic, aliphatic, cyclic and heterocyclic ketones have been converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in excellent yield.

  已经描述了通过使用氟化铯作为催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物加到酮上的有效方法。各种芳族，脂族，环状和杂环酮均已以优异的产率转化为它们相应的三甲基甲硅烷基醚。