2-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 195156-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 10,11-epoxy-lapachol；2-(2,3-epoxy-3-methyl-butyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-(2,3-Epoxy-3-methyl-butyl)-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon；2-Hydroxy-3-(2',3'-oxo-3'methylbutyl)naphthoquinone
• CAS: 195156-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: WFGQWFNCEMNQEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-acetoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆及其相关萘醌的制备合成

  摘要：

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01880-2
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆及其相关萘醌的制备合成

  摘要：

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01880-2

文献信息

• Biomimetic in vitro oxidation of lapachol: A model to predict and analyse the in vivo phase I metabolism of bioactive compounds
  作者：Michael Niehues、Valéria Priscila Barros、Flávio da Silva Emery、Marcelo Dias-Baruffi、Marilda das Dores Assis、Norberto Peporine Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.042

  日期：2012.8

  GC–MS (SIM mode) method for the identification of potential phase I metabolites in vivo. Plasma analysis of Wistar rats orally administered with lapachol revealed two metabolites, α-lapachone and dehydro-α-lapachone. Hence, the biomimetic model with a manganese salen complex has evidenced its use as a valuable tool to predict and elucidate the in vivo phase I metabolism of lapachol and possibly also

  以雅各布森（Jacobsen）催化剂（锰（III）salen）和碘代苯作为氧化剂，通过仿生模型体外研究了生物活性萘醌拉帕酚。因此确定了11种氧化衍生物，并假定了2种竞争性氧化途径。类似于Mn（III）卟啉，Jacobsen催化剂主要诱导拉帕酚的对萘醌衍生物，但也诱导两种邻位衍生物的形成。氧化产物用于开发GC-MS（SIM模式）方法，用于鉴定体内潜在的I相代谢产物。口服拉帕酚的Wistar大鼠的血浆分析发现有两种代谢物，α-拉帕酮和脱水α-拉帕酮。因此，具有锰salen复合物的仿生模型已证明其可作为预测和阐明拉帕酚以及其他生物活性天然化合物的体内I相代谢的有价值的工具。
• Hooker, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 1365
  作者：Hooker

  DOI：——

  日期：——
• US5824700A
  申请人：——

  公开号：US5824700A

  公开（公告）日：1998-10-20
• A preparative synthesis of lapachol and related naphthoquinones
  作者：Jerry S Sun、Andrew H Geiser、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01880-2

  日期：1998.11

  of lithium hydride to the frozen solution of the quinone in dimethyl sulfoxide. As the solution thawed, the lithium quinone was slowly formed and was then alkylated with 3,3-dimethylallyl bromide. Lapachol was thus obtained in 40% yield. When treated with m-chloroperoxybenzoic acid it was converted into its epoxide, that was cyclized with boron trifluoride etherate to 3-hydroxy-β-lapachone in 67% overall

  通过将氢化锂加到醌在二甲基亚砜中的冷冻溶液中，原位制备2-羟基-1，4-萘醌的锂盐。当溶液解冻时，锂醌缓慢形成，然后用3，3-二甲基烯丙基溴化物烷基化。因此以40％的产率获得了拉帕胆。用间氯过氧苯甲酸处理后，将其转化为环氧化物，用三氟化硼醚化物将其环化为3-羟基-β-拉帕酮，总收率为67％。后者的酯通过使用1，1'-羰基二咪唑和DBU作为缩合剂与羧酸衍生物缩合而制备。