(S)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile | 1092080-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile
• 英文别名: (S)-2,3-dihydro-1-hydroxy-1H-indene-1-carbonitrile；(1S)-1-hydroxy-2,3-dihydroindene-1-carbonitrile
• CAS: 1092080-63-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZIOVITLAMBXUMW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-1-cyano-1-indanyl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  单一衍生物在酮氰醇的构型分配中的应用

  摘要：

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001107
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2Cl)SiCN：双功能氰化试剂，用于通过酮氰基硅烷化合成带有氯甲基酮部分的叔醇

  摘要：

  我们报告了一种新型双功能氰化试剂 Me2(CH2Cl)SiCN，它为通过对映选择性酮氰硅烷化合成具有氯甲基酮部分的叔醇的一锅法顺序合成铺平了道路。该方法有助于科罗拉多马铃薯甲虫 (S)-CPB 聚集信息素的克级对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05601

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• Lipase catalyzed resolution of the quaternary stereogenic center in ketone-derived benzo-fused cyclic cyanohydrins
  作者：Jesús A. Rodríguez-Rodríguez、Vicente Gotor、Rosario Brieva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.004

  日期：2011.6

  The enantioselective preparation of both enantiomers of the benzo-fused cyanohydrin derived from alpha-tetralone via lipase catalyzed processes is described. The (S)-enantiomer has been obtained as the remaining substrate in the CAL-A catalyzed aminolysis of the methoxyacetylated derivative, using a structurally related amine as the nucleophile. The (R)-enantiomer has been obtained as the product of CAL-A or PSL-C catalyzed hydrolysis of the methoxyacetylated derivative in organic solvents. The resolutions of several structural analogs of this cyanohydrin have been also tested under similar conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Me₂(CH₂Cl)SiCN: Bifunctional Cyanating Reagent for the Synthesis of Tertiary Alcohols with a Chloromethyl Ketone Moiety via Ketone Cyanosilylation
  作者：Xing-Ping Zeng、Jian Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b05601

  日期：2016.7.20

  We report a novel bifunctional cyanating reagent, Me2(CH2Cl)SiCN, which paves the way to a one-pot sequential synthesis of tertiary alcohols featuring a chloromethyl ketone moiety via enantioselective ketone cyanosilylation. This method contributes to gram-scale enantioselective total synthesis of the aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, (S)-CPB.

  我们报告了一种新型双功能氰化试剂 Me2(CH2Cl)SiCN，它为通过对映选择性酮氰硅烷化合成具有氯甲基酮部分的叔醇的一锅法顺序合成铺平了道路。该方法有助于科罗拉多马铃薯甲虫 (S)-CPB 聚集信息素的克级对映选择性全合成。
• The Use of a Single Derivative in the Configurational Assignment of Ketone Cyanohydrins
  作者：Iria Louzao、José M. Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1002/ejoc.201001107

  日期：2010.12

  The absolute stereochemistry of ketone cyanohydrins can be easily determined by preparing a single MPA derivative. The comparison of two NMR spectra at different temperatures allows the assignment by just paying attention to the evolution of the cyanohydrin chemical shifts. The special case of α-aryl-substituted cyanohydrins is also described.

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。