(Z)-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide | 5500-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(prop-1-en-1-yl)benzamide；(Z)-N-(1-propenyl)benzamide；N-[(Z)-prop-1-enyl]benzamide
• CAS: 5500-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SWNCMTHLZLFVEB-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 水 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从水中生成氢：在环境条件下使用Diboron试剂进行Pd催化的水还原

  摘要：

  从可再生资源，特别是从水生产氢是一个密集的研究领域，在氢经济中具有深远的意义。提出了一种均相催化方法，该方法是在环境反应条件下，在水与二硼化合物作为还原剂的反应中，由水生产干净的氢气。Pd催化体系在水中稳定，并具有出色的可回收性。羟基类似物（例如醇）与Pd / B 2 Pin 2系统兼容，可有效产生氢气。在钯存在下，B 2 Pin 2 -H 2 O系统是用于烯烃选择性加氢的出色催化系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02508
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784

文献信息

• Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to <i>Z</i>-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR
  作者：Songnian Lin、Zhi-Qiang Yang、Benjamin H. B. Kwok、Michael Koldobskiy、Craig M. Crews、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja049821k

  日期：2004.5.1

  A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。
• Pd-Boron-Catalyzed One Carbon Isomerization of Olefins: Water Assisted Process at Room Temperature
  作者：Devi Prasan Ojha、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00580

  日期：2017.5.5

  ne-system -catalyzed isomerization of olefins has been uncovered. An efficient catalytic combination of [Pd(OAc)2]3-boronate-PCy3-enabled olefin isomerization at 80 °C has been investigated. Addition of water to the reaction showed a remarkable improvement and the isomerization occurred at ambient temperature. These catalytic systems function efficiently for the isomerization of functionalized as well

  现已发现钯-硼酸酯/硼烷体系催化的烯烃异构化。的有效的催化组合[将Pd（OAc）2 ] 3 -硼酸-PCY 3 -启用烯烃异构化在80℃下进行了研究。向反应中添加水显示出显着的改善，并且在环境温度下发生了异构化。这些催化体系有效地用于官能化的和未官能化的烯烃的异构化。催化条件显示了非氢化物和金属氢化物介质的参与，并且可以与水作为添加剂互换。
• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate-mediated direct C(sp²)–H-sulfonylation of enamides with sodium and lithium sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Sara-Cathrin Krieg、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c9ob00825j

  日期：——

  highly stereoselective access to (E)-β-amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields. The reaction proceeds readily under mild conditions at room temperature and tolerates various sensitive functional groups. This process affords exclusively (E)-configurated β-amidovinyl sulfones independent of the starting material configuration. Moreover, a direct transformation of organolithium reagents and sulfur

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。
• XtalFluor-E® mediated proto-functionalization of <i>N</i>-vinyl amides: access to <i>N</i>-acetyl <i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Y. Yi、H. Gholami、M. G. Morrow、B. Borhan

  DOI：10.1039/c7ob02283b

  日期：——

  few years. Here we report its use with protic nucleophiles in a catalytic manner for the in situ generation of protons that lead to the proteo functionalization of activated olefins. Utilizing the latter protocol, proteo etherification of enamides gives rise to N,O-acetals in nearly quantitative yields.

  在过去的几年中，XtalFluor-E®已广泛用于各种反应中。在这里，我们报告其与质子亲核体以催化方式用于质子的原位生成，从而导致活化烯烃的蛋白官能化。利用后一种方案，酰胺的蛋白醚化以几乎定量的产率产生N，O-乙缩醛。
• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Transition-Metal-Free Transamidation of Primary and Tertiary Amides with Amines
  作者：Tridev Ghosh、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02306

  日期：2019.9.6

  transamidation of primary and tertiary amides with a range of aryl, heteroaryl, and aliphatic amines using potassium tert-butoxide. The reaction proceeds at room temperature under transition-metal-free conditions providing secondary amides in high yields. Moreover, reaction of cyclopropyl amine with tertiary amides proceeds with ring-opening to provide a rapid access to enamides.

  这项工作公开了使用叔丁醇钾将伯酰胺和叔酰胺与一定范围的芳基，杂芳基和脂肪族胺进行氨基转移。反应在室温下在无过渡金属的条件下进行，以高收率提供仲酰胺。此外，环丙胺与叔酰胺的反应以开环进行以提供对酰胺的快速访问。