N-[(2S)-2-methylbut-3-enyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-methylbut-3-enyl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DIMJCDBZEOOQPR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide 在 [Ir(1,5-cyclooctadiene)((S,S)-1,2-bis(2,5-diphenylphospholano)ethane)]OTf 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(2S)-2-methylbut-3-enyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱的酰胺催化对映选择性加氢烷基化反应合成高炔丙基酰胺

  摘要：

  报告的是铱与末端炔烃的铱催化不对称加氢炔基化反应。该反应选择性地发生在烯酰胺的β-位，以产生高炔丙基酰胺。用手性双（膦）配体连接的铱配合物，观察到良好至高的对映选择性。该方法提供了合成具有立体中心β至酰胺的手性高炔丙基酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201601792

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydroalkynylation of Enamides for the Synthesis of Homopropargyl Amides
  作者：Xiao-Yan Bai、Zi-Xuan Wang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1002/anie.201601792

  日期：2016.7.25

  is an iridium‐catalyzed asymmetric hydroalkynylation of enamides with terminal alkynes. The reaction occurs regioselectively at the β‐position of an enamide to produce homopropargyl amides. Good to high enantioselectivity was observed with an iridium complex ligated by a chiral bis(phosphine) ligand. This method provides a straightforward route to synthesize chiral homopropargyl amides with a stereocenter

  报告的是铱与末端炔烃的铱催化不对称加氢炔基化反应。该反应选择性地发生在烯酰胺的β-位，以产生高炔丙基酰胺。用手性双（膦）配体连接的铱配合物，观察到良好至高的对映选择性。该方法提供了合成具有立体中心β至酰胺的手性高炔丙基酰胺的直接途径。