phenyl selenosulfide | 28622-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl selenosulfide
• 英文别名: diphenyl selenyl sulphide；PhSeSPh；benzenethioselenenic acid phenyl ester；PhSSePh；Benzolthioselenensaeure-phenylester；Phenylselanylsulfanylbenzene
• CAS: 28622-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₀SSe
• 分子量: 265.237
• InChiKey: PAFVMMKZANHEGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl selenosulfide 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以86%的产率得到(Z)-4-(phenylseleno)-3-(phenylthio)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铯通过炔烃与不对称二有机基二卤代二硫化碳的硫代硒化反应催化铯的高度区域选择性合成

  摘要：

  一种新颖的一锅法合成（Z）-乙烯基硒代硫化物的方法是通过使用氢氧化铯一水合物催化的不对称二有机酰基二卤代二硫化物（RSSePh）催化广泛的炔烃进行硫代硒化反应，从而避免了使用过渡金属催化剂和硫属炔的先前制备。其他突出的特征包括温和的反应条件，高的区域和立体选择性，出色的收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.009
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl selenosulfide
  参考文献：
  名称：

  Parker,A.J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 855 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 phenyl selenosulfide 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  烯烃酸好氧脱氢键化条件下双硒-π-酸/光氧化还原催化的机理与合成研究

  摘要：

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02729

文献信息

• Stereoretentive Reactions at the Anomeric Position: Synthesis of Selenoglycosides
  作者：Feng Zhu、Sloane O'Neill、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1002/anie.201802847

  日期：2018.6.11

  Reported is the stereospecific cross‐coupling of anomeric stannanes with symmetrical diselenides, resulting in the synthesis of selenoglycosides with exclusive anomeric control. The reaction proceeds without the need for directing groups and is compatible with free hydroxy groups as demonstrated in the preparation of glycoconjugates derived from mono‐, di‐, and trisaccharides and peptides (35 examples)

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。
• On the reactions of benzeneseleninic anhydride with monosubstituted hydrazones. Evidence for radical pathways.
  作者：Derek H.R. Barton、Takashi Okano、Shyamal I. Parekh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96097-1

  日期：1991.3

  The known oxidation of mono-substituted hydrazones by benzeneseleninic anhydride has been studied using 77Se and 13C NMR spectroscopy. The intermediates in the reaction have been identified. Good evidence that certain steps in these reactions are radical in character has been secured.

  使用77 Se和13 C NMR光谱研究了已知的苯硒酸酐对单取代的氧化反应。已经确定了反应中的中间体。这些反应中某些步骤本质上是激进的，已经得到了充分的证据。
• Thorium Cubanes–Synthesis, Solid-State and Solution Structures, Thermolysis, and Chalcogen Exchange Reactions
  作者：Marissa Ringgold、David Rehe、Peter Hrobárik、Anna Y. Kornienko、Thomas J. Emge、John G. Brennan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00836

  日期：2018.6.18

  Thorium cubanes (py)8Th4(μ3-E′)4(μ2-EPh)4(η-EPh)4 (E, E′ = S, Se) were prepared from ligand-based redox reactions of elemental E′ with Th(EPh)4. Products with all four possible E/E′ combinations (E,E′ = S,S; Se,Se; S,Se; Se,S) were isolated and structurally characterized, ligand exchange reactions were explored, and the heterochalcogen compounds (py)8Th4(μ3-S)4(μ2-SePh)4(η-SePh)4 and (py)8Th4(μ3-S

  钍立方烷（PY）8的Th 4（μ 3 -E'）4（μ 2 -EPh）4（η-EPH）4（E，E'= S，Se）的从元素Ë的基于配体的氧化还原反应来制备具有Th（EPh）4的′。分离出具有所有四种可能的E / E'组合的产物（E，E'= S，S; Se，Se; S，Se; Se，S），并进行结构表征，研究配体交换反应，并进行杂硫属元素化合物（py ）8的Th 4（μ 3 -S）4（μ 2 -SePh）4（η-SEPH）4和（PY）8的Th 4（μ3 -Se）4（μ 2 -SPh）4（η-SPH）4加热至交付THS的固溶体X硒2- X。NMR光谱表明：（PY）的结构8的Th 4（μ 3 -Se）4（μ 2 -SePh）4（η-SEPH）4是在吡啶溶液静态的，桥接和终端PhE的之间没有交换-配体上NMR时间标度。对77 Se NMR位移的计算分析提供了对簇和单体硫属元素酸盐的溶液结构的洞察力。
• Mixture is better: enhanced electrochemical performance of phenyl selenosulfide in rechargeable lithium batteries
  作者：Wei Guo、Amruth Bhargav、Joseph D. Ackerson、Yi Cui、Ying Ma、Yongzhu Fu

  DOI：10.1039/c8cc04076a

  日期：——

  Phenyl selenosulfide is synthesized by an exchange reaction, which shows better performance than the two precursors in rechargeable lithium batteries.

  苯基硒硫醚是通过一种交换反应合成的，该反应在可充电锂电池中的表现优于两种前体物质。
• Photochemical reactions of dinuclear organometallic complexes with diphenyl dichalcogenides
  作者：Wei Xiang Koh、Jia Li Fong、Ping Xuan Goh、Andrea Paris Gomez、Zhen Xuan Wong、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122517

  日期：2022.12

  The reaction of the dinuclear organometallic complexes [CpRu(CO)2]2, [CpMo(CO)3]2 and [Cp(OC)2RuMo(CO)3Cp] with diphenyl dichalcogenides proceeded under visible light irradiation, via photocleavage of the metal-metal bond. Measurements of the reaction rates point to a preference of the organoruthenium radical for sulfur, and the organomolybdenum radical for selenium.

  双核有机金属配合物 [CpRu(CO) 2 ] 2、[CpMo(CO) 3 ] 2和 [Cp(OC) 2 RuMo(CO) 3 Cp] 与二苯基二硫属化物在可见光照射下通过光裂解金属-金属键。反应速率的测量表明有机钌自由基对硫的偏好，而有机钼自由基对硒的偏好。