3-(Phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one | 88841-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 1-phenylselanyl-1-cyclohexen-3-one；3-(phenylseleno)-2-cyclohexenone；3-(Phenylselanyl)cyclohex-2-en-1-one；3-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 88841-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₂OSe
• 分子量: 251.187
• InChiKey: OHUHFFHVFRBBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Butyl-3-(phenylselenonyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-hydroxyvinyl selenones with alkoxides. Oxetane formation and fragmentation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a020
• 作为产物：
  描述：

  3-(Phenylsulfonyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(Phenylseleno)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Jin, Zhendong; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5995 - 5996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• A Convenient Procedure for the Preparation of Organic Selenides
  作者：Makoto Sakakibara、Kazuhiro Katsumata、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1055/s-1992-26116

  日期：——

  Treatment of diphenyl diselenide with tributylphosphine in an alkaline medium forms phenylselenolate ion which converts alkyl halides, α,β-unsaturated ketones, and epoxides into alkyl selenides, (phenylseleno)alkenones, and β-(phenylseleno) alkanols, respectively, in high yield. Selenation of 3α-bromocholestane gives 3β-(phenylseleno)cholestane with complete inversion of the configuration.

  二苯二硒与三丁基膦在碱性介质中反应形成苯基硒负离子，该离子能够将烷基卤化物、α,β-不饱和酮和环氧化物转化为烷基硒化物、（苯基硒）烯酮和β-（苯基硒）烷醇，且产率较高。对3α-溴胆甾烷的硒化反应可得到3β-（苯基硒）胆甾烷，并且配置完全反转。
• Synthesis of 2,2-Disubstituted Pentalenes and Indenes by a Useful Modification to Nakamura’s DMCP [3+2]-Cycloaddition Protocol
  作者：Thomas Pettus、Todd Wenderski、Vincent DeNatale

  DOI：10.1055/s-0029-1217755

  日期：2009.10

  A two-pot tactic is presented to reach the oxidized 2,2-dimethyl-substituted pentalene and indene ring systems.

  提出了一种两锅法以得到氧化的 2,2-二甲基取代的五环戊二烯和茚环体系。
• Stereoselective synthesis of vinylic chalcogenides through vinylic substitution by lithium organylchalcogenolates
  作者：C.C. Silveira、R.B. Guerra、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.074

  日期：2007.7

  Enol phosphates and enol tosilates of P-dicarbonyl compounds react with lithium organoselenolates to give beta-organo-seleno (Z) -alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Tetrasubstituted vinylic vic-bis(organylchalcogenides) of (E)-geometry have been prepared by this method. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jin Zhendong, Fuchs P. L., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 13, S 5995-5996
  作者：Jin Zhendong, Fuchs P. L.

  DOI：——

  日期：——