2-(2-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃Si
• 分子量: 250.329
• InChiKey: VJOFWPFIKPTAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 5-[2-(2-methylureido)phenyl]oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷二酮治疗大鼠的葡萄糖耐量提高。

  摘要：

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00155a030
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 邻硝基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2-(2-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于光催化 Csp3–H 氧化的稳定 Zn-MOF：乙烯基双键促进电子转移和增强氧活化

  摘要：

  由于 O 2的动力学持久性或自旋禁止性质，分子氧活化一直是非均相光催化有氧氧化中的一个难题和挑战。在这项工作中，基于乙烯基官能化三苯胺和联吡啶配体的高度离域互穿 3D MOF 光催化剂Zn-TACPA ( H 3 TACPA = tris(3-carboxybiphenyl)amine) 已被制造并用作活性氧物种（ROS）发生器催化甘氨酸酯和苯乙烯的光氧化CDC /芳构化串联反应。与类似的三苯胺 MOF（Zn-TCA)，DFT计算和广泛的控制实验表明，功能性乙烯基双键的引入不仅优化了三苯胺配体的可见光吸收和光氧化还原电位，通过单电子转移过程有效地激活O 2 ，​​而且提高了共轭度、载流子分离和 MOF 半导体的迁移效率，用于快速 O 2活化。这种氧活化能力使Zn-TACPA的催化产率高达 91%，是Zn-TCA的 2.6 倍. 此外，还通过一系列实验（包括 ESI-MS、ESR、IR 和荧

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02674

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Cerium-based M₄L₄ tetrahedrons containing hydrogen bond groups as functional molecular flasks for selective reaction prompting
  作者：Jing Zhang、Hao Yu、Caixia Zhang、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c4nj00062e

  日期：——

  hydrogen bond sites into the fragments of the ligands respectively. Both of them could act as molecular flasks to prompt the Knoevenagel condensation reactions of salicylaldehyde derivatives and cyanosilylation reactions of aromatic aldehydes. Experiments of catalysts with different cavity radii and substrates with different sizes and shapes, as well as competitive experiments using nonreactive guests as inhibitors

  金属有机多面体作为“分子烧瓶”的应用引起了人们对其明确界定的腔内分子的反应性和性质的兴趣激增。由天然酶袋的结构的启发，两个中性金属-有机四面体，CE- TBMN和CE- TBAS，分别实现经由通过将三胺-三嗪和酰胺基团分别作为氢键位结合到配体的片段中而实现自组装。它们都可以作为分子烧瓶来促进水杨醛衍生物的Knoevenagel缩合反应和芳族醛的氰基硅烷化反应。具有不同腔半径和不同尺寸和形状的底物的催化剂实验以及使用非反应性客体作为抑制剂的竞争性实验表明，四面体表现出酶催化行为，并且催化反应发生在“分子烧瓶”中。使用H 6 TMBN或H 6 TBAS进行对照实验在Knoevenagel缩合反应中，配体本身作为催化剂在相同条件下进行。对于较小的底物，配体催化的转化率分别明显低于Ce - TBMN或Ce - TBAS催化的转化率，这表明金属有机多面体可以有效固定多个氢键基团，从而避免“自猝灭”效
• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。