tert-Butyl 2-nitromandelate | 191476-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2-nitromandelate
• 英文别名: t-butyl 2-hydroxy-2-[2-nitrophenyl]acetate；t-butyl 2-nitromandelate；tert-butyl 2-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 191476-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: VCJSGWICJOQMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-nitromandelate 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Nmoc2-pentamidine
  参考文献：
  名称：

  Light-controlled DNA binding of bisbenzamidines

  摘要：

  对两个代表性双苯并胍DNA结合剂的酰胺铵部分进行光响应保护基团的笼闭，抑制了它们与DNA的结合，而在紫外光照射下去除笼闭基团后，这种结合可以完全恢复，重新生成母化合物。此外，笼闭的氮杂五胺（©1a）对念珠菌（Candida albicans）无活性，但在紫外光照射后表现出强效的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13355a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟化硼乙醚 、 silver perchlorate 、 丙酮 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-Butyl 2-nitromandelate
  参考文献：
  名称：

  PHOTOLABILE ‘CAGED’ FATTY ACIDS CONTAINING A 1-(2′-NITROPHENYL)-1,2-ETHANEDIOL MOIETY

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00199-6

文献信息

• .alpha.-carboxy caged compounds
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05635608A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The invention relates to caged compounds for the study of biological processes, where the caged compound has a photoremoveable .alpha.-carboxy-substituted o-nitrobenzyl group. Covalent attachment of the substituted o-nitrobenzyl to a parent compound yields a caged compound with biological and/or physical properties that are significantly altered from the original properties of the parent compound. Illumination of the caged compounds to cleave the photoremoveable group yields the parent compound with its original properties restored.

  这项发明涉及用于研究生物过程的笼式化合物，其中笼式化合物具有可光解的α-羧基取代的邻硝基苯甲醇基团。将取代的邻硝基苯甲醇基团共价连接到母体化合物上，得到的笼式化合物具有与母体化合物的原始性质显著不同的生物和/或物理性质。照射笼式化合物以裂解可光解基团，得到具有原始性质的母体化合物。
• Synthesis and characterisation of α-carboxynitrobenzyl photocaged<scp>l</scp>-aspartates for applications in time-resolved structural biology
  作者：John J. Zaitsev-Doyle、Anke Puchert、Yannik Pfeifer、Hao Yan、Briony A. Yorke、Henrike M. Müller-Werkmeister、Charlotte Uetrecht、Julia Rehbein、Nils Huse、Arwen R. Pearson、Marta Sans

  DOI：10.1039/c9ra00968j

  日期：——

  We report a new synthetic route to a series of α-carboxynitrobenzyl photocagedl-aspartates for application in time-resolved structural biology.

  我们报告了一种新的合成途径，用于制备一系列α-羧基硝基苄光遮蔽的l-天冬氨酸，用于时间分辨结构生物学的应用。
• Corrie, John E. T.; Gradwell, Michael J.; Papageorgiou, George, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 20, p. 2977 - 2982
  作者：Corrie, John E. T.、Gradwell, Michael J.、Papageorgiou, George

  DOI：——

  日期：——
• US5635608A
  申请人：——

  公开号：US5635608A

  公开（公告）日：1997-06-03
• US6310083B1
  申请人：——

  公开号：US6310083B1

  公开（公告）日：2001-10-30