(2S,4R)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine | 159551-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-para-toluenesulphonyloxyproline benzyl ester；(2S,4R)-N^α-Cbz-4-[(p-toluenesulfonyl)oxy]proline benzyl ester；N-Cbz-4-p-toluenesulphonyl-ether-proline-benzyl ester；Z-trans-4-tosyloxyprolinebenzyl ester；dibenzyl (2S,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 159551-87-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇S
• 分子量: 509.58
• InChiKey: AORRMAVMCABVDZ-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2

  摘要：

  该发明涉及与ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运体的新型羟基脯氨酸类似物抑制剂相关的化合物和方法。这些类似物是ASCT2和ASCT1的有效和选择性抑制剂，表现为在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中，显著降低谷氨酸或丙氨酸转运相关的电流或放射标记底物（氨基酸）的摄取。通过类似的方式建立了选择性，即在表达ATA2、SN1或EAAT(s)（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中观察不到减少底物相关电流或底物摄取。该发明的化合物和方法可用于研究或临床应用（例如，用于癌症、微生物感染或缺血相关中枢神经系统损伤的治疗）。

  公开号：

  US20130065935A1
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,4R)-1,2-dibenzyloxycarbonyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  固定脯氨酸在介孔载体上的不对称羟醛反应

  摘要：

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505058

文献信息

• Synthesis of (2S, 3R, 4S), (2S, 3S, 4R)-epoxyprolines and aminohydroxyprolines
  作者：J. Kenneth Robinson、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10352-0

  日期：1998.1

  2S, 3R, 4S- and 2S, 3S, 4R-epoxy-L-prolines were synthesised from trans-4-hydroxy-L-proline. Assignment of the stereochemical configurations of the epoxy prolines was achieved by n.O.e. studies and chemical correlation. The synthetic utility of the protected epoxides was investigated briefly by ring opening with NaN3, followed by deprotection to give aminohydroxy prolines.

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。
• Exploring “Through-Bond” Proximity between the Ion Tag and Reaction Site of an Imidazolium-Proline Catalyst for the Direct Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Meeta Bhati、Shruti Upadhyay、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1002/ejoc.201700021

  日期：2017.4.3

  on the effect of through-bond proximity of the ion-tag to the reaction site in an enamine mediated direct asymmetric aldol reaction. The new catalyst, having a reduced bond-spacer between the imidazolium tag and the amino acid moiety as compared to conceptually similar predecessors, proved to be an excellent performer in aldol reactions carried out in the presence of water under solvent-free conditions

  在脯氨酸的 C-4 位引入咪唑鎓部分，与其 COOH 基团顺式，提供了一项有趣的研究，研究了离子标签与反应位点的直通键接近在烯胺介导的直接不对称醛醇反应中的影响. 与概念上相似的前辈相比，新催化剂在咪唑鎓标签和氨基酸部分之间具有减少的键间隔，被证明在无溶剂条件下在水存在下进行的羟醛反应中表现出色。仅用 2 mol% 的催化剂负载量即可获得高产率和对映选择性以及优异的非对映选择性的醇醛加合物。该研究对离子标签在有机催化的羟醛反应中的作用提供了更深入的了解，
• Radiolabeled Inhibitors of the Amino Acid Transporters ASCT1 and ASCT2
  申请人：Martinelli Stephanie Lynn

  公开号：US20150056138A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention features compounds and methods relating to hydroxy-proline analog inhibitors of the ASCT1 and ASCT2 neutral amino acid transporters useful for diagnostic purposes. These analogs are potent and selective inhibitors of ASCT2 and ASCT1-mediated amino acid transport as evidenced by significantly reduced glutamine or alanine transport-associated currents or radiolabeled substrate (amino acid) uptake in Xenopus oocytes expressing ASCT2 or ASCT1. Selectivity has been established in the same manner whereby reduced substrate associated current or substrate uptake is unobserved in Xenopus oocytes expressing ATA2, SN1, or EAAT(s) (excitatory amino acid transporter). The compounds and methods of the invention include radiolabeled inhibitors that can be used in research or clinical applications (e.g., for the treatment of cancer or ischemia-related central nervous system injury).

  本发明涉及羟基脯氨酸类似物抑制ASCT1和ASCT2中性氨基酸转运蛋白的化合物和方法，用于诊断目的。这些类似物是ASCT2和ASCT1介导的氨基酸转运的有效和选择性抑制剂，证明了通过显著减少谷氨酰胺或丙氨酸转运相关电流或放射性标记底物（氨基酸）在表达ASCT2或ASCT1的Xenopus卵母细胞中的摄取。选择性已通过相同的方式建立，其中在表达ATA2，SN1或EAAT（兴奋性氨基酸转运体）的Xenopus卵母细胞中未观察到减少的底物相关电流或底物摄取。本发明的化合物和方法包括可以用于研究或临床应用的放射性标记抑制剂（例如，用于癌症或缺血相关的中枢神经系统损伤的治疗）。
• Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines
  作者：Makoto Tamaki、Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo005626m

  日期：2001.2.1
• Substrate specificity of proline-4-hydroxylase: Chemical and enzymatic synthesis of 2S,3R,4S-epoxyproline
  作者：Jack E. Baldwin、Robert A. Field、Christopher C. Lawrence、Victor Lee、J.Kenneth Robinson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60753-0

  日期：1994.6

  The substrate specificity of L-proline 4-hydroxylase, a 2-oxoglutarate dependent dioxygenase from Streptomyces griseoviridus P8648, was investigated. Preliminary assays measuring turnover of 2-oxoglutarate indicated 3,4-dehydro-L-proline was an efficient substrate. The identity of the product was shown to be 2S,3R,4S-epoxy-L-proline by comparison with synthetic 2S,3R,4S- and 2S,3S,4R-epoxy-L-prolines.