1,2-dichloro-3,4-bis-(dichloromethylene)cyclobut-1-ene | 1128-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dichloro-3,4-bis-(dichloromethylene)cyclobut-1-ene
• 英文别名: 1,2-dichloro-3,4-bis(dichloromethylene)cyclobut-1-ene；perchloro(3,4-dimethylenecyclobutene)；perchloro-3,4-dimethylenecyclobutene；hexachlorodimethylenecyclobutene；1,2-dichloro-3,4-bis-dichloromethylene-cyclobutene；1,2-Dichlor-3,4-bis-dichlormethylen-cyclobuten；1,2-Dichloro-3,4-bis(dichloromethylene)cyclobutene；1,2-dichloro-3,4-bis(dichloromethylidene)cyclobutene
• CAS: 1128-20-7
• 化学式: C₆Cl₆
• 分子量: 284.784
• InChiKey: CRBWLZHAYSNDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-3,4-bis-(dichloromethylene)cyclobut-1-ene 在 氯 作用下， 生成 1,2,3,3,5,5-六氯-4-(二氯甲基亚基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Roedig,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 670, p. 8 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙烯 在 aluminum amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-dichloro-3,4-bis-(dichloromethylene)cyclobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A versatile catalyst system for Suzuki–Miyaura syntheses of sterically hindered biaryls employing a cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt

  摘要：

  由3,3′-(3,4-双(二氯亚甲基)环丁烯-1,2-二基)双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、Pd(OAc)2和NaOtBu在甲苯中组成的催化剂系统证明在室温下对各种铃木–宫浦反应非常有效。它也适合在高温下合成空间位阻较大的化合物，包括2,6-双叔丁基-2′-取代的二芳烃。

  DOI：

  10.1039/c001362e

文献信息

• Selective Mono- to Perarylations of Tetrabromothiophene by a Cyclobutene-1,2-diylbisimidazolium Preligand
  作者：Alireza Rahimi、Jan C. Namyslo、Martin H. H. Drafz、Julian Halm、Eike Hübner、Martin Nieger、Nicola Rautzenberg、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/jo201317t

  日期：2011.9.16

  m)tetrafluoroborate is applied as preligand in palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from tetrabromothiophene for the synthesis of mono-, bi-, tri-, and tetraaryl-substituted thiophenes bearing up to four different aryl rings. A synthetic kit for preparations of nine different substitution patterns of arylated thiophenes is presented by application of only one single catalyst system

  （环丁-1-烯-1,2-二基）双（1-甲基咪唑鎓）四氟硼酸酯作为预配体应用于钯催化的从四溴噻吩开始的交叉偶联反应中，以合成单，双，三和四芳基-取代的噻吩带有多达四个不同的芳基环。通过仅使用一个单一的催化剂体系就可以提供一种合成试剂盒，该试剂盒用于制备九种不同的芳基化噻吩取代模式。与DFT计算（预测三芳基-3-溴噻吩和四芳基噻吩在能量上较低的旋转势垒）一致，在相邻的芳基环之间未检测到NOE效应。因此，通过将三芳基-3-溴噻吩还原为2,3,5-三芳基噻吩，随后进行HMBC，HSQC和NOESY NMR测量，阐明了它们合成的区域选择性。此外，
• A Cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) Salt as Preligand for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Properties and Applications
  作者：Alireza Rahimi、Imre Pápai、Ádám Madarász、Mimoza Gjikaj、Jan C. Namyslo、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101378

  日期：2012.2

  calculations on the title bis-imidazolium salt, its mono- and bis-carbenes, and its interactions with palladium are presented. In addition, we report on the scope and limitations of metal-catalyzed cross-coupling reactions performed with the title bis-imidazolium salt. The salt proved to be an efficient ligand precursor in room-temperature Suzuki–Miyaura reactions, C–C couplings with sterically extremely

  介绍了标题双咪唑鎓盐、其单卡宾和双卡宾及其与钯的相互作用的光谱研究和计算结果。此外，我们报告了用标题双咪唑盐进行的金属催化交叉偶联反应的范围和局限性。该盐被证明是室温 Suzuki-Miyaura 反应、C-C 与空间位阻极强联芳基偶联、选择性噻吩芳基化以及与氯乙烯偶联的有效配体前体。
• Perchloro-(dimethylene-1,2-cyclobutanedione) and Its Solvolytic Degradation
  作者：Akira Fujino、Kousuke Kusuda、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.39.160

  日期：1966.1

  Perchloro-(3,4-dimethylenecyclobutene) has been converted to 1, 3′, 3′, 4′, 4′-pentachloro-2-methoxy-3,4-dimethylenecyclobutene; in some solutions exposed to the air, this then gradually decomposed to perchloro-(dimethylene-1, 2-cyclobutanedione). The further spontaneous degradation of the last compound in an aqueous ethanol solution has also been investigated in order to elucidate the structures of

  全氯-(3,4-二亚甲基环丁烯)已转化为1, 3', 3', 4', 4'-五氯-2-甲氧基-3,4-二亚甲基环丁烯；在一些暴露在空气中的溶液中，它会逐渐分解为全氯-（二亚甲基-1，2-环丁二酮）。还研究了最后一种化合物在乙醇水溶液中的进一步自发降解，以阐明不稳定中间体（乙醇与羰基的加合物）和最终产物（半缩酮内酯）的结构。已经给出并讨论了这些化合物的物理和化学性质。在从后一种化合物到最终产物的过程中，已经提出了由上述不稳定乙醇加合物中的羟基和对角位置的二氯亚甲基之间的相互作用引起的可能的双环中间体。
• Reaction of Perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) with Molecular Oxygen
  作者：Kousuke Kusuda、Koichi Mano、Akira Fujino、Takeo Sakan

  DOI：10.1246/bcsj.40.1188

  日期：1967.5

  The reaction of perchloro-(3, 4-dimethylenecyclobutene) (I) with molecular oxygen in the solutions of carbon tetrachloride, benzene and ether was investigated. The identified products were phosgene, perchloro-(dimethylenesuccinic) acid (IIa), its dichloride, its anhydride, perchloro-(2, 3-dimethylenecyclobutanone) (IV) and 2, 2, 3′, 3′, 4-pentachloro-3-methyleneglutaric acid (VIII) in carbon tetrachloride

  研究了全氯-(3, 4-二亚甲基环丁烯) (I) 与分子氧在四氯化碳、苯和乙醚溶液中的反应。鉴定产物为光气、全氯-（二亚甲基琥珀酸）（IIa）、其二氯化物、其酸酐、全氯-（2, 3-二亚甲基环丁酮）（IV）和2, 2, 3', 3', 4-pentachloro-3 -四氯化碳中的亚甲基戊二酸 (VIII)。在苯中的产物与四氯化碳中的产物相同，除了 VIII。在醚中获得光气、草酸、IIa和全氯-(3-环丁烯)-1,2-二羧酸。基于 I 与四氯乙烯中的氧发生类似反应生成光气、IV、VIII 和三氯乙酰氯，前两种溶剂中的降解提出了自由基链机制。
• Isomerization of perchlorohexatriene in three consecutive rearrangements to perchloro-2-vinylbutadiene
  作者：Dieter Schollmeyer、Heiner Detert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.040

  日期：2017.3

  three subsequent rearrangements to perchloro-2-vinylbutadiene. A radical-induced Z-E-equilibration of linear perchlorohexatrienes is followed by cyclization to a methylenecyclopentene. Under flash-vacuum pyrolysis conditions, a ring contraction to 1,2-dimethylenecyclobutane occurs. In the condensed phase, a radical-induced ring opening generates the branched perchloro-vinylbutadiene. All compounds are

  全氯己三烯在三个随后的重排中异构化为全氯-2-乙烯基丁二烯。自由基诱导的线性全氯己三烯Z - E平衡，然后环化为亚甲基环戊烯。在闪蒸热解条件下， 一种发生环收缩为1，2-二亚甲基环丁烷。在浓缩阶段， 一种自由基诱导的开环产生支链的全氯乙烯基丁二烯。所有化合物都只能在非常高的温度下转化为六氯苯。

表征谱图