2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carbaldehyde | 57561-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(p-Chlorphenyl)-4-methylthiazol-5-aldehyd；2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboaldehyde；2-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 57561-02-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNOS
• 分子量: 237.71
• InChiKey: WDIGELXAYDYNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carbaldehyde 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shafiee, A.; Ghazar, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1171 - 1173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iodoxy benzoic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑取代的硫代氨基脲衍生物的合成，抗结核和抗菌潜力

  摘要：

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1955-1

文献信息

• Synthesis and Antifungal Screening of 2-(2-Aryl-4-methyl-thiazol-5-yl)-5-((2-aryl/benzylthiazol-4-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Pravin C. Mhaske、Shivaji H. Shelke、Kisan Gadge、Abhijit Shinde

  DOI：10.1002/jhet.2393

  日期：2016.1

  series of synthesis and biological screening of 2‐(2‐aryl‐4‐methyl‐thiazol‐5‐yl)‐5‐((2‐aryl/benzylthiazol‐4‐yl)methyl)‐1,3,4‐oxadiazole derivatives 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i was achieved by condensation of 2‐(2‐aryl/benzylthiazol‐4‐yl)acetohydrazide 2a, 2b, 2c with 4‐methyl‐2‐arylthiazole‐5‐carbaldehyde 3a, 3b, 3c followed by oxidative cyclization of N'‐((4‐methyl‐2‐arylthiazol‐5‐yl)methyle

  2-（2-芳基-4-甲基噻唑-5基）-5-（（2-芳基/苄基噻唑-4-基）甲基）-1,3,4‐恶二唑衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i是通过2-（2-芳基/苄基噻唑-4-基）乙酰肼2a，2b，2c与4-甲基-2-缩合得到的芳基噻唑-5-甲醛3a，3b，3c，然后氧化N'-（（4-甲基-2-芳基噻唑-5基）亚甲基）-2-（2-芳基/苄基噻唑-4-基）乙酰肼图4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i使用碘代苯二乙酸酯作为氧化剂。所有合成的化合物筛选它们体外针对抗真菌活性白色念珠菌，热带念珠菌，黑曲霉，和黄曲霉。一些合成的化合物显示出良好的抗真菌活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-derivatives as mitochondrial targeting inhibitors of cancer cells
  作者：Xin Dang、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Yixin Hu、Juntao Wang、Dongdong Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105015

  日期：2021.9

  production assay to assess the selected compounds inhibitory effect on HeLa cells energy production. The results displayed the test compounds significantly restrained ATP production of cancer cells. Overall, we have designed and synthesized a series of compounds which exhibited significant cytotoxicity against cancer cells and effectively inhibited mitochondrial energy production.

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。
• [EN] CYANOTRIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYANOTRIAZOLE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015008872A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to a cyanotriazole compound represented by the formula (1):, wherein each symbols are defined in the specification, or a salt thereof. The compound or a salt thereof stimulates the citric acid cycle activity and/or improves hyperglycemia with less side effects, and excellent safety, and therefore, it is useful for treating and/or preventing diseases or disorders on which citric acid cycle activation and/or improvement of hyperglycemia has a prophylactic and/or therapeutic effect, for example, diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, hepatic steatosis, atherosclerosis and/or cardiovascular disease, as well as diseases or disorders that would benefit from stimulating energy expenditure.

  本发明涉及一种由式（1）表示的氰基三唑化合物，其中每个符号在规范中定义，或其盐。该化合物或其盐刺激柠檬酸循环活性和/或改善高血糖，副作用较少，安全性优异，因此，它对于治疗和/或预防柠檬酸循环激活和/或改善高血糖具有预防和/或治疗作用的疾病或疾病具有用处，例如糖尿病，糖耐量受损，胰岛素抵抗，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，肝脂肪变性，动脉粥样硬化和/或心血管疾病，以及那些受益于刺激能量消耗的疾病或疾病。
• Novel Cyclic Amino Benzoic Acid Derivative
  申请人：Nomura Masahiro

  公开号：US20070249580A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to cyclic amino benzoic acid derivatives which are effective in therapy of lipid metabolism abnormality, diabetes and the like as a human peroxisome proliferators-activated receptor (PPAR) agonist, in particular, as an agonist against human PPARα isoform, and addition salts thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds. A cyclic amino benzoic acid derivative represented by the general formula (1) [wherein a ring Ar represents an aryl group which may have substituent, or the like; Y represents a C 1 -C 4 alkylene, C 2 -C 4 alkenylene, C 2 -C 4 alkynylene, or the like; Z represents an oxygen atom, sulfur atom or —(CH 2 ) n — (n represents 0, 1 or 2); X represents a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or the like; R represents a hydrogen atom or lower alkyl group, and —COOR substitutes for an ortho position or metha position of binding position of ring W] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及循环氨基苯甲酸衍生物，作为人类过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂，在治疗脂质代谢异常、糖尿病等方面具有有效性，特别是作为人类PPARα亚型的激动剂，以及其加成盐和含有这些化合物的药物组合物。其中，循环氨基苯甲酸衍生物的一般式（1）表示为[其中，环Ar表示可能具有取代基的芳基；Y表示C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基或类似物；Z表示氧原子、硫原子或—（CH2）n—（n表示0、1或2）；X表示氢原子、卤原子、可能带有卤原子取代的低烷基或类似物；R表示氢原子或低烷基，而—COOR代替环W的结合位置的邻位或间位]或其药学上可接受的盐。
• Cyclic amino benzoic acid derivative
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07902367B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention relates to cyclic amino benzoic acid derivatives which are effective in therapy of lipid metabolism abnormality, diabetes and the like as a human peroxisome proliferators-activated receptor (PPAR) agonist, in particular, as an agonist against human PPARα isoform, and addition salts thereof, and pharmaceutical compositions containing these compounds. A cyclic amino benzoic acid derivative represented by the general formula (1) [wherein a ring Ar represents an aryl group which may have substituent, or the like; Y represents a C1-C4 alkylene, C2-C4 alkenylene, C2-C4 alkynylene, or the like; Z represents an oxygen atom, sulfur atom or —(CH2)n— (n represents 0, 1 or 2); X represents a hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl group which may be substituted with a halogen atom, or the like; R represents a hydrogen atom or lower alkyl group, and —COOR substitutes for an ortho position or metha position of binding position of ring W] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及循环氨基苯甲酸衍生物，其作为人类过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂在治疗脂质代谢异常、糖尿病等方面具有有效性，特别是作为人类PPARα亚型的激动剂，以及其加成盐和含有这些化合物的制药组合物。其中循环氨基苯甲酸衍生物的一般式（1）表示为[其中环Ar表示可能具有取代基的芳基基团或类似物；Y表示C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基或类似物；Z表示氧原子、硫原子或—（CH2）n—（n表示0、1或2）；X表示氢原子、卤原子、可能被卤原子取代的低烷基基团或类似物；R表示氢原子或低烷基基团，而—COOR代替环W的连接位置的邻位或甲位]或其药学上可接受的盐。