N-(quinolin-8-yl)nicotinamide | 33757-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)nicotinamide
• 英文别名: N-nicotinoyl-8-aminoquinoline；N-quinolin-8-ylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 33757-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: KLHHTSOKULJTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)nicotinamide 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-(5-hydroxyquinolin-8-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉酰胺的无金属C-5羟基化

  摘要：

  已经开发了在C-5位的双乙酰氧基碘苯介导的8-氨基喹啉酰胺的远程羟基化反应。各种芳基，杂芳基和脂族羧酰胺都能很好地工作，以高收率得到羟基化衍生物。该协议是可扩展的，并且具有很高的功能组容忍度。实验结果表明该反应可能通过单电子转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01635
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到N-(quinolin-8-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  氨基喹啉导向、铜催化 sp2C-H 键胺化的一般方法

  摘要：

  报道了一种操作简单且通用的方法，用于铜催化、氨基喹啉辅助苯甲酸衍生物的 β-C(sp(2))-H 键胺化。该反应使用 Cu(OAc)2 或 (CuOH)2CO3 催化剂、胺偶联伙伴和来自空气的氧作为末端氧化剂。观察到关于胺偶联伙伴的异常高的通用性。具体而言，伯胺和仲脂肪族和芳族胺、杂环（例如吲哚、吡唑和咔唑）、磺酰胺以及缺电子的芳族和杂芳族胺是有效的偶联组分。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01117

文献信息

• Divergent copper-mediated dimerization and hydroxylation of benzamides involving C–H bond functionalization
  作者：Mingliang Wang、Yimin Hu、Zhe Jiang、Hong C. Shen、Xun Sun

  DOI：10.1039/c6ob00392c

  日期：——

  Copper-mediated C–H activation of aminoquinoline benzamides to give either hydroxylation or dimerization compounds were investigated.

  铜介导的氨基喹啉苯甲酰胺的C-H活化，可以得到羟基化或二聚化合物。
• Copper-Catalyzed C–H Carbamoyloxylation of Aryl Carboxamides with CO₂ and Amines at Ambient Conditions
  作者：Xiang Luo、Xianheng Song、Wenfang Xiong、Jianheng Li、Mingkang Li、Zefeng Zhu、Shuxian Wei、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00122

  日期：2019.4.5

  A copper-catalyzed, 8-aminoquinoline-assisted, one-pot three-component coupling of aryl carboxamides, CO2, and amines has been developed. This protocol proceeds smoothly in the presence of inexpensive CuI and MnO2 at room temperature under atmospheric CO2 pressure, leading to simultaneous construction of C–O and C–N bonds. The reaction displays a broad substrate scope, high functional group tolerance

  已经开发了铜催化的8-氨基喹啉辅助的一锅三组分芳基羧酰胺，CO 2和胺的偶联。在室温下，在大气CO 2压力下，存在廉价的CuI和MnO 2的情况下，该方案可以顺利进行，从而可以同时构建C-O和C-N键。该反应显示出宽的底物范围，高的官能团耐受性和优异的单选择性，为合成各种O-芳基氨基甲酸酯提供了操作上简单的方法。
• Copper(II)-Mediated Intermolecular C(sp²)–H Amination of Benzamides with Electron-Rich Anilines
  作者：Bijaya Kumar Singh、Arghya Polley、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00659

  日期：2016.5.20

  catalyst deactivation and deleterious side reactions. Herein, we report a copper(II)-mediated C(sp2)–H amination of benzamides with electronically neutral or electron-rich anilines. A dramatic influence of silver(I) and tetrabutylammonium bromide was observed on the reaction outcome. The present protocol also demonstrates the synthesis of a number of nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  尽管取得了重大进展，但由于催化剂失活和有害的副反应，铜催化/介导的CH-H与富电子苯胺的胺化反应仍未解决。在这里，我们报告了苯甲酰胺与电子中性或富电子苯胺的铜（II）介导的C（sp 2）–H胺化。观察到银（I）和溴化四丁铵对反应结果的显着影响。本方案还证明了许多非甾体抗炎药的合成。
• Copper-Catalyzed Intermolecular C(sp²)–H Amination with Electrophilic <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Xue-Wan Deng、Pan Xu、Fang-Yuan Chen、Ming Li、Guo-Dong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01229

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed intermolecular electrophilic amination of benzamides with O-benzoyl hydroxylamines was achieved with the assistance of an 8-aminoquinolyl group. With this protocol, good compatibility was observed for a variety of aryl amides and heteroaryl amides, and excellent tolerance with various functional groups was achieved. Significantly, the monoaminated product was overwhelmingly delivered

  在8-氨基喹啉基团的帮助下，铜催化的苯甲酰胺与O-苯甲酰羟胺的分子间亲电胺化作用得以实现。使用该方案，观察到各种芳基酰胺和杂芳基酰胺具有良好的相容性，并实现了对各种官能团的出色耐受性。值得注意的是，单胺化产物在简单的反应条件下被绝大多数交付。初步的机理研究表明，应该排除自由基途径，并且 C-H 活化可能是决定速率的步骤。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING AND PREVENTING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER ET PRÉVENIR LE CANCER
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2016187544A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to novel small molecule compounds having a quinolin-8-yl-nicotinamide structure which are useful in treating, ameliorating, or preventing various forms of cancer (e.g., pancreatic cancer).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及具有喹啉-8-基-烟酰胺结构的新型小分子化合物，可用于治疗、改善或预防各种癌症（例如胰腺癌）。