((R)-1-((4S,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1392302-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-((4S,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1392302-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: CYAHKRQMRNIETM-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-((4S,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-6-((E)-3-((4R,5S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 ((R)-1-((4S,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.021

文献信息

• Total synthesis of (+)-synargentolide A
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、Vinay K. Singh、V. Ravishashidhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.021

  日期：2012.7

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.