(R)-1-((4R,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 1392302-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1392302-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: WGHZBDGMOUJMNH-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 ((R)-1-((4S,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 甲醇 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (R)-1-((4R,5R)-5-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.021

文献信息

• Total synthesis of (+)-synargentolide A
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、Vinay K. Singh、V. Ravishashidhar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.021

  日期：2012.7

  The highly stereoselective total synthesis of polyacetate alpha,beta-unsaturated delta-lactone natural product (+)-synargentolide A has been accomplished from inexpensive D-1,5-gluconolactone. Key reactions involved in the synthesis are hydroboration, Wittig olefination, Brown's asymmetric allylation, and a ring closing metathesis reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.