anthracene-1,8-dicarbonyl dichloride | 90885-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracene-1,8-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: Anthracene-1,8-dicarbonyl chloride
• CAS: 90885-92-0
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 303.144
• InChiKey: QTEFOIYUNAUBOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  476.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-1,8-dicarbonyl dichloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,S)-1,8-bis[4-(1-methylethyl)oxazolin-2-yl]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  新型骨架1,8-双恶唑啉基蒽（AnBOX）-铜配合物催化的查耳酮不对称叠氮。

  摘要：

  描述了由新颖的骨架1,8-双恶唑烷基亚基蒽（AnBOX）和CuOTf催化的查尔酮类化合物的高度对映选择性叠氮，ee含量高达99％以上，与Evans的配体相比，具有相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b404134h
• 作为产物：
  描述：

  蒽-1,8-二腈 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 anthracene-1,8-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Acetylenes. IV. Synthesis of a Cyclic Tetraacetylene Containing Anthracene Nuclei

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1293

文献信息

• Rigid backbone 1,8-anthracene-linked bis-oxazolines (AnBOXes): design, synthesis, application and characteristics in catalytic asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.025

  日期：2005.11

  chalcones and the ether group in alkenes with the copper in the catalyst is essential for high enantioselectivity, while the π–π stacking interaction between two reactants plays an importantly additional role for high enantioselectivity in asymmetric aziridination. An excellent backbone-controlled stereoselectivity was observed for the AnBOX ligands in asymmetric aziridination, as this will provide very

  设计，合成了一系列刚性骨架1,8-蒽连接的双恶唑啉（AnBOXes），并通过[ N-（p-甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhINTs）作为氮源。结果表明，与Evans等人的配体相比，AnBOX和CuOTf络合物具有高达99％ee以上的ee和相反的对映选择性，可以实现查尔酮的高度对映选择性叠氮。对映选择性是相对于查耳酮而言依赖于取代基的。具有给电子取代基的查耳酮与具有吸电子取代基的那些相比，由于其羰基基团的氧具有更强的路易斯碱性，因此具有更高的对映选择性。结果还表明，查耳酮中的羰基氧和烯烃中的醚基与催化剂中的铜之间的配位对于高对映选择性至关重要，而两种反应物之间的π–π堆积相互作用对于非对称叠氮化中的高对映选择性也起着重要的额外作用。在不对称叠氮化中，AnBOX配体具有出色的骨架控制立体选择性，因为这将为设计新型配体提供非常重要的信息。
• Dicarboxylic acid recognition of 1,8-bis( N , N' -diethylamidino)anthracene: NMR, X-ray, ESI-mass and fluorescence analyses of dicarboxylic acid binding complexes
  作者：Takahiro Kusukawa、Kouta Inoue、Hiroaki Obata、Ryosuke Mura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.029

  日期：2017.2

  N'-diethylamidino)anthracene (1), for the recognition of dicarboxylic acids has been designed and synthesized. The complexation of diamidine 1 with dicarboxylic acids 3, 4 and α,ω−dicarboxylic acids 6 (C6-C11), showed the formation of 1:1 complexes in CH3CN. On the other hand, for the complexation with a monocarboxylic acid and α,ω−dicarboxylic acids 6 (C3-C5), formation of the amidinium 1·2H+ was observed

  设计并合成了用于识别二羧酸的乙基取代的二am，1,8-双（N，N'-二乙基ami基）蒽（1）。二脒的络合1与二羧酸3，4和α，ω -二羧酸6（C 6 -C 11的CH 1个络合物：），表明形成1 3 CN。另一方面，为了与单羧酸和α络合，ω-二羧酸6（C 3 -C 5），观察到formation 1 ·2H +的形成。的二脒的1个络合物：1的晶体结构1和α，ω -二羧酸6获得，和不寻常的“U形构象” 6进行了观察。此外，荧光的二脒的光谱1表明“结构振动带”识别的之后从蒽单元导出α，ω -二羧酸（C 6 -C 11）。但是，对于离解的idi基的形成1 ·2H +观察到宽的荧光带（没有振动结构）。因此，可以通过荧光光谱的图案（振动结构）来分析形成的复合物的稳定性。
• Mechnofluorochromic properties of N-alkyl amide anthracene derivatives
  作者：Takahiro Kusukawa、Seiji Shibata、Fumihiro Kannen、Kenji Yoza

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132735

  日期：2022.4

  mechanofluorochromic phenomenon of the N,N′-dialkylanthracene-1,8-dicarboxamide 1 (1,8-bis(N-alkylamide)anthracene) was observed due to the presence of the two amide groups at the 1,8-position of the anthracene ring, because the mechanofluorochromic behavior was not observed for the N-alkylanthracene-1-carboxamide 2 (mono(N-alkylamide)anthracene). Interestingly, changes in the luminous color of the ground samples

  制备了几种类型的N,N'-二烷基蒽-1,8-二甲酰胺1和N-烷基蒽-1-甲酰胺2，并观察了它们在固态和溶液状态下的光物理性质。N,N' -Di - tert -butylanthracene-1,8-dicarboxamide 1e和N - tert -butylanthracene-1-carboxamide 2e 由于体积庞大，在固态下表现出稍高的荧光量子产率 ( φ f = 0.63–0.67)叔丁基。N,N'的机械荧光变色现象-dialkylanthracene-1,8-dicarboxamide 1 (1,8-bis( N - alkylamide)anthracene) 由于在蒽环的 1,8-位存在两个酰胺基团，因此观察到了机械荧光变色行为。未观察到N-烷基蒽-1-羧酰胺2（单（N-烷基酰胺）蒽）。有趣的是，在加热和用 CH 2 Cl 2蒸气发烟时，观察到研磨样品的发光颜色发生
• Binuclear complexes from 1,8-substituted anthracene derivatives. The crystal structure of [{μ-[1,8-anthracenedicarboxaldehydebis(dimethylhydrazone)]}tetrachlorobis(η2-ethylene)di-platinum]
  作者：Vincenzo De Felice、Francesco Ruffo、Angela Tuzi

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03949-6

  日期：1994.6

  of anthracene 1,8-dicarbonylchloride to the three-coordinate [Pt(2,9-Me2-1,10-phenanthroline)(dimethylmaleate)], leads to a binuclear species with trigonal bipyramidal coordination around each platinum atom. Some reactions of this complex are described. The crystal structure of the related ethylene four-coordinate species [μ-[1,8-anthracenedicarboxaldehydebis(dimethylhydrazone)]}tetrachlorobis(η2

  将蒽1,8-二羰基氯化物氧化添加到三坐标[Pt（2,9-Me2-1,10-菲咯啉）（二甲基马来酸酯）]中，会形成双核物种，每个铂原子周围都具有三角双锥体配位。描述了这种复合物的一些反应。报道了相关的乙烯四配位物质[μ-[1,8-蒽二甲醛双（二甲基））]}四氯双（η2-乙烯）二铂的晶体结构。配合物在三斜空间群P-1中结晶：a = 7.185（3），b = 13.379（7），c = 14.943（7）A，α= 103.49（4），β= 93.48（4），λ ＝ 97.78（4）°，Z ＝ 2，R ＝ 0.065。
• Anthracene‐Based Amido−Amine Cage Receptor for Anion Recognition under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Boris S. Morozov、Siva S. R. Namashivaya、Marina A. Zakharko、Aleksandr S. Oshchepkov、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1002/open.201900309

  日期：2020.2

  cage receptor, which combines 1,8‐anthracene diacarboxamide subunit and a polyammonium azamacrocycle, is reported. Bearing both the hydrogen bond donor and the acceptor binding sites, the receptor is able to bind phosphate selectively under neutral (pH 7.2) aqueous conditions. The recognition events for phosphate and dicarboxylates are accomplished by a fluorescence enhancement in the anthracene emission

  报道了一种新的酰胺基胺笼型受体，该受体结合了1,8-蒽二羧酰胺亚基和一个聚氮杂大环胺。带有氢键供体和受体结合位点的受体能够在中性（pH 7.2）水溶液条件下选择性结合磷酸盐。磷酸盐和二羧酸盐的识别事件是通过蒽发射中的荧光增强来实现的。实验和理论研究表明，磷酸盐和草酸盐显示出不同的识别模式。磷酸盐显示出氢键受体的特性，而草酸盐的配位有利于受体的质子化。