1-[(Z)-hept-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene | 177213-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(Z)-hept-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 177213-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: XSTJHFIBWSCRHD-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-hept-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 palladium dihydroxide 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a marine epoxy lipid isolated from the brown alga, Notheia anomala, by an oxiranyl anion strategy

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (6S,7S,9R, 10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, isolated from the brown alga, Notheia anomala, has been achieved. The key 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed by alkylation of the sulfonyl-stabilized oxiranly anion followed by 5-endo cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02441-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)-1-heptyne 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(Z)-hept-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a marine epoxy lipid isolated from the brown alga, Notheia anomala, by an oxiranyl anion strategy

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of (6S,7S,9R, 10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, isolated from the brown alga, Notheia anomala, has been achieved. The key 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofuran ring was constructed by alkylation of the sulfonyl-stabilized oxiranly anion followed by 5-endo cyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02441-1

文献信息

• Alkylation of oxiranyl anions
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Kazutaka Iwase、Yuki Yamamori、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00381-4

  日期：1996.4

  Oxiranyllithium compounds generated from epoxy sulfones by deprotonation with n-butyllithium in THF at −100°C react with α-alkoxy alkyl triflates to give new substituted epoxides in high yields.

  通过在-100°C下于THF中与正丁基锂进行去质子化反应，由环氧砜生成的环氧乙烷基锂化合物与α-烷氧基烷基三氟甲磺酸酯反应，以高收率得到新的取代环氧化物。
• Phenanthroline-Initiated Anti-selective Hydrosulfonylation of Unactivated Alkynes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Ci-Shuang Dong、Wen-Yan Tong、Peng Ye、Nuoran Cheng、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01529

  日期：2023.5.19

  anti-selective hydrosulfonylation of unactivated alkynes with sulfonyl chlorides in the presence of a catalytic amount of phenanthroline-based Lewis base and (Me3Si)3SiH as the hydrogen atom donor has been developed. The protocol proceeds efficiently under mild and metal-free conditions, delivering a diverse set of (Z)-vinyl sulfones with high stereoselectivity. Additionally, the method displays excellent

  开发了一种在催化量的基于菲咯啉的路易斯碱和 (Me 3 Si) 3 SiH 作为氢原子供体存在下，用磺酰氯对未活化的炔烃进行反选择性氢磺酰化的简单通用方法。该协议在温和和无金属条件下有效进行，提供一组不同的（Z)-乙烯基砜具有高立体选择性。此外，该方法显示出优异的官能团相容性，可应用于复杂药物及其衍生物的后期修饰。实验和密度泛函理论研究表明，转化成功的关键是使用基于菲咯啉的路易斯碱，它与磺酰氯相互作用形成卤素键络合物，加速磺酰氯 S-Cl 键的裂解在可见光的照射下。