4,5-diphenyl-2-<(2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl)thio>imidazole | 62894-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-<(2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl)thio>imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-1,1,2-trifluoro-ethylsulfanyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-(2-Bromo-1,1,2-trifluoroethylthio)-4,5-diphenylimidazole；2-(2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl)sulfanyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 62894-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₂BrF₃N₂S
• 分子量: 413.261
• InChiKey: ZXVHYSBRRKVZLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  453.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-<(2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl)thio>imidazole 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以5.9%的产率得到4,5-diphenyl-2-<(1,1,2-trifluoroethyl)thio>imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011
• 作为产物：
  描述：

  溴代三氟代乙烯 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 在 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以35 g的产率得到4,5-diphenyl-2-<(2-bromo-1,1,2-trifluoroethyl)thio>imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑及其亚砜和砜的制备及其抗关节炎和止痛作用。

  摘要：

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00147a011

文献信息

• Anti-inflammatory 4,5-diarly-2-(substituted-thio)imidazoles and their
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04190666A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Anti-inflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)imidazols and their corresponding sulfoxides and sulfones useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎性4,5-二芳基-2-(取代硫)咪唑及其相应的亚砜和砜，适用于治疗关节炎和相关疾病。
• SHARPE, T. R.;CHERKOFSKY, S. C.;HEWES, W. E.;SMITH, D. H.;GREGORY, W. A.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1188-1194
  作者：SHARPE, T. R.、CHERKOFSKY, S. C.、HEWES, W. E.、SMITH, D. H.、GREGORY, W. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4190666A
  申请人：——

  公开号：US4190666A

  公开（公告）日：1980-02-26
• Preparation, antiarthritic and analgesic activity of 4,5-diaryl-2-(substituted thio)-1H-imidazoles and their sulfoxides and sulfones
  作者：Thomas R. Sharpe、Saul C. Cherkofsky、Walter E. Hewes、Dewey H. Smith、Walter A. Gregory、Stephen B. Haber、Michael R. Leadbetter、Joel G. Whitney

  DOI：10.1021/jm00147a011

  日期：1985.9

  A series of 4,5-diaryl-2-(substituted thio)-1H-imidazoles was synthesized and evaluated as antiinflammatory and analgesic agents in the rat adjuvant induced arthritis assay and the mouse phenyl-p-benzoquinone writhing (PQW) assay. Several analogues were found to be more potent than phenylbutazone and indomethacin. Structure-activity relationships are discussed. One of the compounds, 4,5-bis(4-fluorophenyl)-2-[(1

  合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并在大鼠佐剂诱导的关节炎试验和小鼠苯基-对苯醌扭曲（PQW）试验中用作抗炎和镇痛药。发现几种类似物比苯基丁a和消炎痛更有效。讨论了构效关系。发现其中一种化合物4,5-双（4-氟苯基）-2-[（（1,1,2,2-四氟乙基）-磺酰基] -1H-咪唑（8d，tiflamizole）是在大鼠佐剂诱导的关节炎试验中具有消炎痛的作用，目前正在作为抗关节炎药进行临床试验。