ethyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-dimethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate | 1030899-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-dimethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 1030899-98-9
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: HFLCIPAEKVIVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-dimethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 palladium-carbon 氢气 、 乙醇 、 solution 、 sodium ethoxide-ethanol 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 (4RS,5SR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the title compound (yield: 700 mg, 44%) and (4RS,5RS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one (yield: 380 mg, 24%)的产率得到(4RS,5SR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine compounds

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物；其中，药物包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增加剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、由疾病或药物引起的肌萎缩或肌肉丢失的药物，以及用于减轻前列腺重量的药物。 本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，该方法包括给予本发明的药物或其前药的有效剂量；以及利用本发明的药物或其前药的生产预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物等。

  公开号：

  US07834051B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-dimethyl-3-hydroxypentanoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-dimethyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine compounds

  摘要：

  本发明涉及用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂，其中包括虚弱抑制剂、肌肉力量增强剂、肌肉增长剂、消瘦抑制剂、体重减少抑制剂、用于预防或治疗前列腺肥大、肌萎缩或疾病引起的肌肉流失或降低前列腺重量的药物剂。本发明还涉及一种在哺乳动物中预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的方法，包括向其投予本发明的药物剂或其前药的有效量；使用本发明的药物剂或其前药生产用于预防或治疗性腺功能减退症、男性更年期障碍、虚弱、消瘦或骨质疏松症的药物剂；等等。

  公开号：

  US20090042967A1

文献信息

• CYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20100087506A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Provision of a compound having a superior androgen receptor regulating action. A compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom; R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom; R 3 is an electron-withdrawing group; R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom; R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom; R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a group via a carbon atom, a group via a nitrogen atom, a group via an oxygen atom or a group via a sulfur atom; R 7 is alkyl optionally having substituent(s); R 8 is a hydrogen atom, alkyl optionally having substituent(s), alkenyl optionally having substituent(s) or cycloalkyl optionally having substituent(s); R 9 is a group via an oxygen atom; and ring A is a 5- or 6-membered ring optionally having substituent(s) other than R 6 to R 9 (excluding 2-chloro-4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]-3-methylbenzonitrile, 2-chloro-4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]benzonitrile, 4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]benzonitrile, 2-chloro-4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]-5-methylbenzonitrile, 2-chloro-3-ethyl-4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]benzonitrile, 4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, 2,3-dichloro-4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]-5-methylbenzonitrile, 2,3-dichloro-4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]benzonitrile, 4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpyrrolidin-1-yl]-3-(trifluoromethyl)benzonitrile, 4-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-isopropylpyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, 4-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-isopropylpyrrolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile, and 2-chloro-4-[(2S)-3-hydroxy-2-methylpiperidin-1-yl]benzonitrile), or a salt thereof.

  提供具有优良雄激素受体调节作用的化合物。化合物由公式(I)表示，其中R1为氢原子、卤素原子、通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子连接的基团; R2为氢原子、卤素原子、通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子连接的基团; R3为电子吸引基团; R4为氢原子、卤素原子、通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子连接的基团; R5为氢原子、卤素原子、通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子连接的基团; R6为氢原子、卤素原子、通过碳原子、氮原子、氧原子或硫原子连接的基团; R7为可选带有取代基的烷基; R8为氢原子、可选带有取代基的烷基、烯基或环烷基; R9为通过氧原子连接的基团; 环A为5-或6-成员环，可选带有R6到R9之外的取代基团（不包括2-氯-4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]-3-甲基苯甲腈、2-氯-4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]苯甲腈、4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]苯甲腈、2-氯-4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]-5-甲基苯甲腈、2-氯-3-乙基-4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]苯甲腈、4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈、2,3-二氯-4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]-5-甲基苯甲腈、2,3-二氯-4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]苯甲腈、4-[(2S,3S)-3-羟基-2-甲基吡咯烷-1-基]-3-(三氟甲基)苯甲腈、4-[(2S,3S)-3-羟基-2-异丙基吡咯烷-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈、4-[(2S,3R)-3-羟基-2-异丙基吡咯烷-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈和2-氯-4-[(2S)-3-羟基-2-甲基哌啶-1-基]苯甲腈）或其盐。
• PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US20110098336A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound represented by the formula (I) according to claim 1 or a salt thereof has a superior androgen receptor modulating action.

  根据权利要求1所述的公式（I）代表的化合物或其盐具有优异的雄激素受体调节作用。
• Cyclic amine compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08013008B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A compound represented by the formula (I) each symbol of which is defined in the specification, or a salt thereof which has a superior androgen receptor regulating activity.

  化合物(I)的化学式由规范中定义的每个符号表示，或其盐，具有优越的雄激素受体调节活性。
• Pyrrolidin-2-one derivatives as androgen receptor modulator
  申请人：Hasuoka Atsushi

  公开号：US08420694B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  A compound represented by the formula (I′): or a salt thereof, has a superior androgen modulating action, wherein R1, R2, R4 to R8, R10 and R11 are defined in the claim.

  化合物公式(I')或其盐具有优异的雄激素调节作用，其中R1、R2、R4至R8、R10和R11在权利要求中有定义。