Diethyl 9,10-Dihydro-10,9-(epithiomethano)anthracene-12,12-dicarboxylate | 132651-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Diethyl 9,10-Dihydro-10,9-(epithiomethano)anthracene-12,12-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 9,10-dihydro-(9,10)-thiomethanoanthracene-12,12-dicarboxylate；Diethyl 15-thiatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,16-dicarboxylate
• CAS: 132651-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: YHVPPOSCMXPEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 9,10-Dihydro-10,9-(epithiomethano)anthracene-12,12-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-bis(ethoxycarbonyl)-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiapyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; McGregor, William M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3175 - 3181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 蒽 在 caesium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到Diethyl 9,10-Dihydro-10,9-(epithiomethano)anthracene-12,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  元素硫和硒与稳定的α-卤代阴离子反应衍生的硫代和硒代羰基的环加成化学反应的制备

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与Cs 2 CO 3在元素S 8或Se n的存在下反应，生成相应的二乙基硫代肟酸或亚硒酸丙二酸酯，随后将其与各种1,3-二烯原位捕获。同样，硫族化合物羰基化合物可以用DBU作为碱从其他卤代物中制备，并以Diels-Alder方式有效地被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获（表2）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80114-l

文献信息

• Trapping highly reactive dipolarophiles. Exploiting the mechanism associated with the azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis
  作者：Giles A. Brown、Kirsty M. Anderson、Jonathan M. Large、Denis Planchenault、Dominique Urban、Neil J. Hales、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b103271m

  日期：——

  Highly reactive thioaldehydes 7, which are generated transiently by thermolysis of thiosulfinates 6, are trapped using azomethine ylide (derived from the β-lactam based oxazolidinone 1) to give 2-substituted penams 8. Diethyl thioxomalonate 10 and the selenoxo analogue 13, both of which are generated transiently via a retro Diels–Alder reaction, undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions with 1 to

  高反应性 硫代醛 7，它们是由热分解硫代亚磺酸盐6，被捕集甲亚胺叶立德 （源自基于β-内酰胺的 恶唑烷酮 1）产生2-取代便士 8。硫代己二酸二乙酯10和硒代氧类似物13都是通过逆Diels-Alder反应瞬时产生的，它们经过1，3-偶极环加成反应后生成1，得到同分异构体。佩纳姆 分别为11a和异戊烷11b，以及2，2-二取代硒代庚烷14。
• KIRBY, GORDON W.;MCGREGOR, WILLIAM M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3175-3181
  作者：KIRBY, GORDON W.、MCGREGOR, WILLIAM M.

  DOI：——

  日期：——
• US7381585B2
  申请人：——

  公开号：US7381585B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• Preparation of cycloaddition chemistry of thio- and selenocarbonyls derived from reaction of elemental sulfur and selenium with stabilized α-halo anions
  作者：Matthew M. Abelman

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80114-l

  日期：1991.12

  Reaction of diethyl chloromalonate with Cs2CO3 in the presence of elemental S8 or Sen generates the corresponding diethyl thioxo- or selenoxomalonates which are subsequently trapped in situ with various 1,3-dienes. Similarly, the chalcogen carbonyls can be prepared from other halogenated using DBU as the base and effectively trapped in Diels-Alder fashion with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (Table 2).

  氯丙二酸二乙酯与Cs 2 CO 3在元素S 8或Se n的存在下反应，生成相应的二乙基硫代肟酸或亚硒酸丙二酸酯，随后将其与各种1,3-二烯原位捕获。同样，硫族化合物羰基化合物可以用DBU作为碱从其他卤代物中制备，并以Diels-Alder方式有效地被2,3-二甲基-1,3-丁二烯捕获（表2）。
• Kirby, Gordon W.; McGregor, William M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3175 - 3181
  作者：Kirby, Gordon W.、McGregor, William M.

  DOI：——

  日期：——