<3(2R,3S,4S),4R>-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 149157-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3(2R,3S,4S),4R>-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (3(2R,3S,4S),4R)-3-[3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S)-4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 149157-52-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: MJIAOKFPVOWSFK-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3(2R,3S,4S),4R>-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-dimethylethyl<2E,4S,5R,6S>-4,6-dimethyl-5-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-6-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <3(2R,3S,4S),4R>-3-(3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-oxo-4-(2-ethyl-1,3-dioxan-2-yl)butyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。