(2S,4R)-2-benzyl 1-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 290357-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-benzyl 1-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-methyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 290357-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SILUZKGFQCJYCX-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-benzyl 1-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 methyl (2S,4R)-2-allyl-4-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的串联自由基脱羧-氧化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子及其亲核捕获

  摘要：

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000356t
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,4R)-2-benzyl 1-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的串联自由基脱羧-氧化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子及其亲核捕获

  摘要：

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000356t

文献信息

• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Popovici-Muller Janeta

  公开号：US20150087600A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。
• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• Microwave versus Conventional Light Activation of O-Radical Scission Processes
  作者：Carmen Carro、Iván Romero、Alicia Boto

  DOI：10.1002/ejoc.201601034

  日期：2017.1.10

  Domino or sequential processes initiated by cleavage of O radicals has led to the conversion of low-cost, readily available substrates into high-profit products. The optimization of these processes by using different activation sources (irradiation with visible light, microwaves, and conventional heating) is described herein, as well as their application to the conversion of carbohydrates, amino acids

  由 O 自由基裂解引发的多米诺骨牌或顺序过程已导致将低成本、容易获得的底物转化为高利润产品。本文描述了通过使用不同的激活源（用可见光、微波和常规加热进行辐射）对这些过程的优化，以及它们在将碳水化合物、氨基酸、肽和萜烯转化为有价值的衍生物中的应用。
• Tandem Radical Decarboxylation−Oxidation of Amino Acids:  A Mild and Efficient Method for the Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions and Their Nucleophilic Trapping
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo000356t

  日期：2000.8.1

  derivatives have been prepared in order to test the scope and diastereoselectivity of this method. These substrates were treated with iodosylbenzene or (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in order to generate the corresponding carboxyl radical, which evolves by loss of carbon dioxide to produce a carbon radical which in turn undergoes oxidation to an N-acyliminium ion. This postulated intermediate

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。