1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran | 1173102-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran
• 英文别名: Tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-benzofuran-1-yl]-dimethylsilane
• CAS: 1173102-27-6
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi₂
• 分子量: 346.66
• InChiKey: HVANNYJGBWADCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,9-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4,9-epoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-2-methyl-2H-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2- c：5,6- c ]二呋喃的环烷的X射线结构及其1,3,6,8-四甲硅烷基化衍生物的合成，结构和反应动力学

  摘要：

  甲硅烷基化衍生物的萘[1,2 Ç：5,6- Ç ]二呋喃，1,3,6,8-四（叔丁基二甲基）萘并[1,2- Ç：5,6- Ç ]二呋喃，已分离，并确定了其X射线晶体结构。键的定位证实了该异苯并呋喃环系统的多烯特性。此分子经历了两个连续的Diels-Alder反应，其二级速率常数相差超过2个数量级，这与基于其结构数比的预测以及新型1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）的反应性相符异苯并呋喃。萘[1,2- c：5,6- c的反应衍生的两个环烷的晶体结构双呋喃和双（酰亚胺）或双（酯）亲二烯体在固态脂肪族链的构象上显示出显着差异。

  DOI：

  10.1021/jo900582r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲氧基异苯并呋喃 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sec-pentyllithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到1,3-bis(tert-butyldimethylsilyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2- c：5,6- c ]二呋喃的环烷的X射线结构及其1,3,6,8-四甲硅烷基化衍生物的合成，结构和反应动力学

  摘要：

  甲硅烷基化衍生物的萘[1,2 Ç：5,6- Ç ]二呋喃，1,3,6,8-四（叔丁基二甲基）萘并[1,2- Ç：5,6- Ç ]二呋喃，已分离，并确定了其X射线晶体结构。键的定位证实了该异苯并呋喃环系统的多烯特性。此分子经历了两个连续的Diels-Alder反应，其二级速率常数相差超过2个数量级，这与基于其结构数比的预测以及新型1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）的反应性相符异苯并呋喃。萘[1,2- c：5,6- c的反应衍生的两个环烷的晶体结构双呋喃和双（酰亚胺）或双（酯）亲二烯体在固态脂肪族链的构象上显示出显着差异。

  DOI：

  10.1021/jo900582r