3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one | 1649982-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1649982-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: DWAIJMAOAMTDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-[5-(4-hydroxyphenyl)-3-(thiophen-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含吡唑啉骨架的一些小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的设计，合成和体外评价，以及通过初步的对接模拟研究它们与丙二酰辅酶A脱羧酶的结合相互作用

  摘要：

  在本工作中，小分子（5a - 5m，6a - 6j）的序列是通过简单的化学程序进行示意图设计和合成的。基于红外，1H核磁共振（NMR），13C NMR和质谱的发现，确认了它们的结构。使用荧光测定法评估衍生物的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性。吡唑-1-基-1、3-噻唑-4（5H）-一衍生物（5a - 5m）的活性优于吡唑-1-基-1-乙酮衍生物（6a - 6j）。化合物5e，5j，和6f表现出优异的体外丙二酰辅酶A脱羧酶抑制活性，IC50值分别为0.10、0.27和0.26μM。将这些活性最高的化合物5e，5j和6f停靠在丙二酰辅酶A脱羧酶（HsMCD，PDB ID：2YGW）中，以研究配体与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1917-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 对羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以31.8%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thieny/Furanyl-hydroxyphenylpropenones as Inhibitors of LPS-induced ROS and NO Production in RAW 264.7 Macrophages, and Their Structure-Activity Relationship Study

  摘要：

  系统设计并合成了十二种噻吩/呋喃羟基苯丙烯酮，并评估其对LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中ROS和NO产生的抑制作用。化合物11在抑制LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中ROS和NO产生方面表现出最显著的抑制活性。结构-活性关系研究表明，para-羟基苯基部分在抑制LPS诱导的ROS和NO产生方面起着重要作用，而分子中的3-噻吩部分也同样关键。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2481