<2S,4S,4(1R,2S,3R,5E),5S>-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(1,3-dimethyl-6-phenyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-5-hexenyl)-1,3-dioxane | 149157-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <2S,4S,4(1R,2S,3R,5E),5S>-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(1,3-dimethyl-6-phenyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-5-hexenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4S,4(1R,2S,3R,5E),5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-{1,3-dimethyl-6-phenyl-2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-5-hexenyl}-1,3-dioxane；tert-butyl-[(E,2R,3S,4R)-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methyl-7-phenylhept-6-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 149157-47-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄Si
• 分子量: 524.816
• InChiKey: LJHDMBNOWIZUQO-OIXXSZIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S,4S,4(1R,2S,3R,5E),5S>-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(1,3-dimethyl-6-phenyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-5-hexenyl)-1,3-dioxane 在 chromium dichloride 、 碘仿 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <2S,3S,4R,5S,6R,8E>-9-iodo-2,4,6-trimethyl-3-((4-methoxyphenyl)methoxy)-5-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-1-non-8-enol
  参考文献：
  名称：

  针对芸香霉素合成的研究。红霉素B的聚丙烯酸酯区域的组装

  摘要：

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77580-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 <2S,4S,4(1R,2S,3R,5E),5S>-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(1,3-dimethyl-6-phenyl-2-((1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy)-5-hexenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00077a049

  日期：1993.12

  A convergent asymmetric synthesis of the macrolide antibiotic rutamycin B has been achieved through the synthesis and coupling of its spiroketal and polypropionate subunits. Both fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol had alkylation reactions to control the absolute stereochemical relationships. The polypropionate fragment was assembled from its C 1 -C 8 and C 9 -C 17

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯
• Studies directed toward the synthesis of the rutamycins. Assemblage of the polypropionate region of rutamycin B
  作者：David A. Evans、Howard P. Ng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77580-0

  日期：1993.4

  the asymmetric synthesis of the polypropionate segment of rutamycin B is reported. In this convergent synthesis the construction of the C1-C8 and C9-C17 subunits and their union through a double stereodifferentiating aldol fragment coupling are described. The stereoselectivity of this coupling reaction critically depends on both the configuration and choice of protecting group for the C9 oxygen.

  据报道，红霉素B的聚丙烯酸酯链段的不对称合成。在该收敛性合成中，描述了C 1 -C 8和C 9 -C 17亚基的构建以及它们通过双立体分化醛醇缩合片段偶联的结合。该偶联反应的立体选择性主要取决于C 9氧的构型和保护基的选择。