trans-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one | 75584-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 75584-30-4；121851-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SRNKKWAHRHMHNI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione 在 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到trans-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic prostaglandins. III. Synthesis of 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2.

  摘要：

  研究了各种 1-取代-3, 7-二氧杂环[3.3.0]辛烷-2, 8-二酮 (2b-j) 的脱羧反应。在回流条件下，用乙酸钾在吡啶水溶液中进行处理，所有受检化合物（2b-j）都能以高产率脱羧，得到相应的反式-3-羟甲基-4-丁醇内酯（3b-j）。此外，还介绍了从化合物 3i 和 3j 合成 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2 (1a) 的过程。3i 的莫法特氧化反应和生成的醛（6a）与 2-氧代庚基膦酸二甲酯的维蒂希反应生成了烯酮（7a），烯酮通过 NaBH4 还原转化为 10-oxa-11 脱氧前列腺素 E2 甲酯（8a）和 C15-表聚体（9a）。对 8a 进行水解和随后的再内酯化，可得到 1a，收率为 88%。对 9a 进行类似处理后得到 1b，收率为 87%。采用类似的反应顺序，还可以通过 8b 和 9b 从腈类似物 3j 中制备出 1a 和 1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.783

文献信息

• Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Kyohko Sano、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19940001833

  日期：——

  The effect of substitution at the 'central methane' on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-pi-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield.
• A Breakthrough for the Photochemical Arylation in the 3-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone system Leading to the Tetrahydroindenofuranone System
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Kyoko Sano、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-92-6034

  日期：——

  The photochemistry of the 'central methane'-substituted 3-benzyl-2(5H)-furanone system (1) is described. Despite its di-pi-methane structure, photochemical arylation was found to predominate in place of the di-pi-methane rearrangement, and gave substituted tetrahydroindenofuranones (2) in good yields.
• Heterocyclic prostaglandins. III. Synthesis of 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、SHIGEYOSHI SAIJO、JUNICHI HIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.28.783

  日期：——

  The decarboxylation of various 1-substituted-3, 7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2, 8-diones (2b-j) was in vestigated. On treatment with potassium acetate in aqueous pyridine under reflux, all the compounds (2b-j) examined were decarboxylated in high yields to give the corresponding trans-3-hydroxymethyl-4-butanolides (3b-j). The synthesis of 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2 (1a) from the compounds 3i and 3j is also described. The Moffatt oxidation of 3i and the Wittig reaction of the resulting aldehyde (6a) with dimethyl 2-oxoheptylphosphonate gave an enone (7a), which was converted into 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2 methyl ester (8a) and the C15-epimer (9a) by NaBH4 reduction. Hydrolysis and subsequent relactonization of 8a gave 1a in 88% yield. A similar treatment of 9a gave 1b in 87% yield. Using a similar sequence of reactions, 1a and 1b were also prepared from the nitrile analog 3j via 8b and 9b.

  研究了各种 1-取代-3, 7-二氧杂环[3.3.0]辛烷-2, 8-二酮 (2b-j) 的脱羧反应。在回流条件下，用乙酸钾在吡啶水溶液中进行处理，所有受检化合物（2b-j）都能以高产率脱羧，得到相应的反式-3-羟甲基-4-丁醇内酯（3b-j）。此外，还介绍了从化合物 3i 和 3j 合成 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E2 (1a) 的过程。3i 的莫法特氧化反应和生成的醛（6a）与 2-氧代庚基膦酸二甲酯的维蒂希反应生成了烯酮（7a），烯酮通过 NaBH4 还原转化为 10-oxa-11 脱氧前列腺素 E2 甲酯（8a）和 C15-表聚体（9a）。对 8a 进行水解和随后的再内酯化，可得到 1a，收率为 88%。对 9a 进行类似处理后得到 1b，收率为 87%。采用类似的反应顺序，还可以通过 8b 和 9b 从腈类似物 3j 中制备出 1a 和 1b。