1-isopropyl-2,3-butadien-1-ol | 4376-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-hexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 4376-49-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UPSSKUPOXPIJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2,3-butadien-1-ol 在 磷酸 作用下， 生成 (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bertrand,M.; Le Gras,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 762 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-oxo-1,2-pentadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-isopropyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bertrand,M.; Le Gras,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Solvent Assisted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic and Tetrapropargylic Stannanes to Aldehydes and Acetals
  作者：Adam McCluskey、I Wayan Muderawan、Muntari Young、David J. Young

  DOI：10.1055/s-1998-1807

  日期：1998.8

  Tetraallylic, tetraallenic and tetrapropargylic stannanes (0.25 eq) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 5e and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 5c and tetra(2-butynyl)tin 6e. The corresponding TFA catalysed reactions of dimethyl acetals with 5c and 6e are highly regioselective with allylic rearrangement.

  四烯丙基锡、四烯炔基锡和四炔丙基锡化合物（0.25 eq）在甲醇中与醛反应，生成不饱和醇。这些反应在甲醇中进行，生成不饱和醇。对于四(2-丁烯基)锡2b和四(1,2-丁二烯基)锡5e，反应仅通过烯丙基重排进行；而对于四丙二烯基锡5c和四(2-丁炔基)锡6e，反应主要通过烯丙基重排进行。相应的TFA催化反应中，5c和6e与二甲基缩醛反应具有高度的区域选择性，且均通过烯丙基重排进行。
• HIGHLY REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RADICAL ADDITION OF<i>p</i>-TsBr TO α-ALLENIC ALCOHOLS AND THEIR ELIMINATION REACTION: SYNTHESIS OF β-<i>p</i>-TOSYL-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Byung-Su Ko、Dong-Min Lee

  DOI：10.1081/scc-120014030

  日期：2002.1

  ABSTRACT Regio- and stereoselective radical addition of α-allenic alcohols with p-TsBr in the presence of a catalytic amount of AIBN afforded (E)-γ-bromo-β-sulfonyl allylic alcohols in moderate yields. The base-promoted 1,4-elimination followed by isomerization to give β-sulfonyl-α,β-unsaturated ketones is described.

  摘要 在催化量的 AIBN 存在下，α-丙二烯醇与 p-TsBr 的区域选择性和立体选择性自由基加成以中等收率得到 (E)-γ-溴-β-磺酰基烯丙醇。描述了碱促进的 1,4-消除，然后异构化得到 β-磺酰基-α,β-不饱和酮。
• Studies on the radical addition reaction of perfluoroalkyl iodides with 2,3-allenols and the Pd-catalyzed kinetic resolution via Sonogashira coupling reaction
  作者：Zhichao Ma、Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.044

  日期：2011.11

  A radical addition reaction promoted by Na2S2O4 of perfluoroalkyl iodides with 2,3-allenols affording E/Z mixtures of 3-iodo-4-perfluoroalkyl-substituted allylic alcohols has been studied. Kinetic resolution with Sonogashira coupling reaction was applied to afford the Z isomer of 3-iodo-4-perfluoroalkyl-substituted allylic alcohol (Z-3) and the E isomer of conjugated enynic diols (E-5) in 39–52% and

  已经研究了由全氟烷基碘化物的Na 2 S 2 O 4与2，3-烯醇促进的自由基加成反应，得到3碘-4-全氟烷基取代的烯丙基醇的E / Z混合物。与Sonogashira偶联反应动力学拆分施加到得到Ž 3-碘-4-全氟烷基-取代的烯丙醇的异构体（ž - 3）和Ë缀合enynic二醇（异构体ë - 5）在39-52％和22分别为–40％的收益率。
• Palladium-catalyzed arylation of α-allenic alcohols with hypervalent iodonium salts: Synthesis of epoxides and diol cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Sung-Jae Pyun、Yong-Tack Lee、Tae-Gon Baik

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00076-8

  日期：1998.4

  Pd(0)-catalyzed arylation of the aryl-substituted α-allenic alcohols with hypervalent iodonium salts afforded substituted trans-epoxides. Alternatively, arylation of the alkyl-substituted α-allenic alcohols in the presence of K2CO3 afforded syn-diol cyclic carbonates and trans-epoxides in the presence of Cs2CO3.

  Pd（0）催化的芳基取代的α-烯醇与高价碘鎓盐的芳基化反应提供了取代的反式环氧化物。或者，在K 2 CO 3的存在下烷基取代的α-烯丙醇的芳基化在Cs 2 CO 3的存在下提供了顺式二醇环状碳酸酯和反式环氧化物。