2-(Boc-amino)fluorene | 141340-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(Boc-amino)fluorene
• 英文别名: tert-butyl N-(9H-fluoren-2-yl)carbamate
• CAS: 141340-61-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ROHWMWYAUISOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Boc-amino)fluorene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 N-[2-(maleimidopropionylamino)fluoren-9-yl-methoxycarbonyloxy]succinimide
  参考文献：
  名称：

  Reversible pegylated drugs

  摘要：

  通过对从氨基、羟基、巯基、磷酸酯和/或羧基中选择的药物的自由功能团进行衍生化，提供了可逆的聚乙二醇化药物，这些功能团与对轻度碱性条件敏感的基团（如9-氟烯基甲氧羰基（Fmoc）或2-磺酸基-9-氟烯基甲氧羰基（FMS））结合，PEG基团附着在这些基团上。在这些聚乙二醇化药物中，PEG基团和药物残留物并不直接连接在一起，而是两个残留物连接到高度敏感于碱性并且在生理条件下可去除的脚手架Fmoc或FMS结构的不同位置。这些药物最好是含有氨基的药物，最好是低分子量或中分子量的肽类和蛋白质。还提供了类似的分子，其中蛋白质载体或另一种聚合物载体替换了PEG基团。

  公开号：

  US09119883B2
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(Boc-amino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴-氯喹杂化物：合成、体外抗疟原虫活性和对恶性疟原虫血红素解毒机制的抑制

  摘要：

  疟疾排毒：芴-氯喹杂化物代表了一类新型的高效抗疟原虫药物。活性最强的化合物对人类疟疾寄生虫恶性疟原虫的氯喹敏感 NF54 菌株显示出高体外抗疟原虫活性 (IC 50 =139 nM) 。该杂合体与血红素结合并抑制 β-血红素的形成，并影响恶性疟原虫的解毒机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200414

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• Solvatochromic fluorene-linked nucleoside and DNA as color-changing fluorescent probes for sensing interactions
  作者：Dmytro Dziuba、Petr Pospíšil、Ján Matyašovský、Jiří Brynda、Dana Nachtigallová、Lubomír Rulíšek、Radek Pohl、Martin Hof、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c6sc02548j

  日期：——

  bearing a solvatochromic push–pull fluorene fluorophore (dCFL) was designed and synthesized by the Sonogashira coupling of alkyne-linked fluorene 8 with 5-iodo-2′-deoxycytidine. The fluorene building block 8 and labeled nucleoside dCFL exerted bright fluorescence with significant solvatochromic effect providing emission maxima ranging from 421 to 544 nm and high quantum yields even in highly polar solvents

  通过炔烃连接的芴8与5-碘2'-脱氧胞苷的Sonogashira偶联，设计并合成了带有溶剂变色推挽芴荧光团（dC FL）的核苷。芴构件8和标记的核苷dC FL发出明亮的荧光，具有显着的溶剂变色效应，即使在包括水在内的高极性溶剂中，也能提供421至544 nm的最大发射峰和高量子产率。8的溶剂变色通过DFT和ADC（2）计算研究表明，根据溶剂的极性，可能会发生激发态的平面或扭曲构象的发射。将核苷转化为其三磷酸酯变体dC FL TP，发现它是DNA聚合酶的良好底物，适用于通过引物延伸或PCR酶促合成寡核苷酸或DNA探针。芴连接的DNA可用作DNA-蛋白质（p53）或DNA-脂质相互作用的荧光探针，即使肉眼也能看到明显的颜色变化。它们似乎也适用于对DNA进行随时间变化的荧光位移研究，从而获得有关DNA水化和动力学的信息。
• LONG-ACTING GLP-2 ANALOGS
  申请人：OPKO Biologics Ltd.

  公开号：US20200254065A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compositions which include glucagon-like peptide-2 (GLP-2) analogs, GLP-2 analogs with reversible or non-reversible linkers attached to one or more amino acid positions of the GLP-2 analog, and GLP-2 analogs linked to one or more polyethylene glycol polymers (PEG) via reversible or non-reversible linkers are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising: the GLP-2 analogs; GLP-2 analogs linked solely to reversible or non-reversible linkers; the reverse PEGylated GLP-2 analogs; and the non-reversibly PEGylated GLP-2 analogs, as well as methods of using the same.

  揭示了包括类胰高血糖素-2（GLP-2）类似物、带有可逆或不可逆连接剂连接到GLP-2类似物的一个或多个氨基酸位置上的GLP-2类似物，以及通过可逆或不可逆连接剂连接到一个或多个聚乙二醇聚合物（PEG）的GLP-2类似物的组合物。还揭示了包括：GLP-2类似物；仅连接到可逆或不可逆连接剂的GLP-2类似物；反向PEG化的GLP-2类似物；以及不可逆PEG化的GLP-2类似物的药物组合物，以及使用这些方法。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF N-[(9-HYDROXYMETHYL)-2-FLUORENYL]SUCCINAMIC ACID (HMFS), A VERSATILE HANDLE FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF BIOMOLECULES
  作者：Fernando Albericio、Montse Cruz、Laurent Debéthune、Ramon Eritja、Ernest Giralt、Anna Grandas、Vicente Marchán、Jose J. Pastor、Enrique Pedroso、Francesc Rabanal、Miriam Royo

  DOI：10.1081/scc-100000203

  日期：2001.1

  The optimization of a synthetic process for the preparation of HMFS handle, which is used for the solid-phase synthesis of peptides and oligonucleotides, is presented.

  介绍了用于制备 HMFS 手柄的合成工艺的优化，该手柄用于肽和寡核苷酸的固相合成。
• [EN] PEGYLATED OXM VARIANTS<br/>[FR] VARIANTS D'OXM PÉGYLÉS
  申请人：PROLOR BIOTECH INC

  公开号：WO2013183052A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A composition which includes oxyntomodulin and polyethylene glycol polymer (PEG polymer) linked via a reversible linker such as 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) or 2-sulfo-9-fluorenylmethoxycarbonyl (FMS) is disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the reverse pegylated oxyntomodulin and methods of using same are also disclosed.

  揭示了一种包括氧气调节素和聚乙二醇聚合物（PEG聚合物）通过可逆连接物（如9-芴甲氧羰基（Fmoc）或2-磺酸基-9-芴甲氧羰基（FMS））连接的组合物。还揭示了包括逆PEG化氧气调节素的药物组合物以及使用相同的方法。