4-[2-amino-4-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide | 329738-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-amino-4-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1(4H)-yl)benzenesulfonamide；4-(2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1(4H)-quinolinyl)benzenesulfonamide；4-[2-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 329738-15-0
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₄O₃S
• 分子量: 482.991
• InChiKey: ZBRKFELTANBJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-amino-4-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1-(4-sulfamoylphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有磺酰胺基团的新喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉的体外抗癌筛选和放射增敏评估

  摘要：

  带有磺酰胺的化合物具有许多类型的生物学活性，并且最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，最主要的机制是抑制碳酸酐酶（CA）同工酶。本工作报告了二十种带有磺酰胺部分的新型喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的合成。设计新合成的化合物符合抑制CA的抗癌药物的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。对所有新合成的化合物进行了体外评估抗人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。化合物6，9个18显示出IC 50值（分别为72.9微米，72.1微米，71.9微米，）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 71.8μM）。另一方面，化合物8表现出比阿霉素更好的活性，IC 50值为64.5μM。此外，评估了最有效的化合物8和18增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 4-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enylamino)benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-[2-amino-4-(4-chloro-phenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-quinolin-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  某些带有磺酰胺基团的新喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉的体外抗癌筛选和放射增敏评估

  摘要：

  带有磺酰胺的化合物具有许多类型的生物学活性，并且最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，最主要的机制是抑制碳酸酐酶（CA）同工酶。本工作报告了二十种带有磺酰胺部分的新型喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的合成。设计新合成的化合物符合抑制CA的抗癌药物的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。对所有新合成的化合物进行了体外评估抗人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。化合物6，9个18显示出IC 50值（分别为72.9微米，72.1微米，71.9微米，）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 71.8μM）。另一方面，化合物8表现出比阿霉素更好的活性，IC 50值为64.5μM。此外，评估了最有效的化合物8和18增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.014

文献信息

• Ghorab, Mostafa M.; Ragab, Fatma A.; Noaman, Eman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 1, p. 35 - 41
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Ragab, Fatma A.、Noaman, Eman、Heiba, Helmy I.、El-Hossary, Ebaa M.

  DOI：——

  日期：——
• In vitro anticancer screening and radiosensitizing evaluation of some new quinolines and pyrimido[4,5-b]quinolines bearing a sulfonamide moiety
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Reem K. Arafa、Ebaa M. El-Hossary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.014

  日期：2010.9

  many types of biological activities and have recently been reported to show substantial antitumor activity in vitro and/or in vivo. There are a variety of mechanisms for the anticancer activity, and the most prominent mechanism is the inhibition of carbonic anhydrase (CA) isozymes. The present work reports the synthesis of twenty novel quinoline and pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives bearing a sulfonamide

  带有磺酰胺的化合物具有许多类型的生物学活性，并且最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，最主要的机制是抑制碳酸酐酶（CA）同工酶。本工作报告了二十种带有磺酰胺部分的新型喹啉和嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的合成。设计新合成的化合物符合抑制CA的抗癌药物的一般药理学要求，因为这可能在其抗癌活性中起作用。对所有新合成的化合物进行了体外评估抗人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。化合物6，9个18显示出IC 50值（分别为72.9微米，72.1微米，71.9微米，）相媲美的参考药物的多柔比星（IC 50 = 71.8μM）。另一方面，化合物8表现出比阿霉素更好的活性，IC 50值为64.5μM。此外，评估了最有效的化合物8和18增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。