(E)-[4-²H₃]-but-2-en-1-yl 2,4-dimethoxybenzenesulfonate | 1590415-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[4-²H₃]-but-2-en-1-yl 2,4-dimethoxybenzenesulfonate
• 英文别名: [(E)-4,4,4-trideuteriobut-2-enyl] 2,4-dimethoxybenzenesulfonate
• CAS: 1590415-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 275.298
• InChiKey: RYQMRJZPRILKRK-TYYDCBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-2H3)crotyl alcohol 、 2,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(E)-[4-²H₃]-but-2-en-1-yl 2,4-dimethoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  δ-氘同位素效应作为类异戊二烯底物过渡态结构的探针

  摘要：

  类异戊二烯化合物的生物合成途径涉及将烯丙基二磷酸中的异戊二烯基部分转移到富电子（亲核）受体。受体可以是多种类型的亲核试剂，而烯丙基二磷酸酯的区别仅在于异戊二烯单元的数量和烃部分中双键的立体化学。由于天然受体的亲核性范围很广，异戊二烯转移反应的机制可能是离解的或与早期到晚期过渡态相关的。我们测量了通过四个键操作的 δ-二级动力学同位素效应，用于在解离和缔合条件下与双键远端 (C3) 碳原子上带有氘代甲基的二甲基烯丙基衍生物进行取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo500394u

文献信息

• δ-Deuterium Isotope Effects as Probes for Transition-State Structures of Isoprenoid Substrates
  作者：Seoung-ryoung Choi、Martin Breugst、Kendall N. Houk、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo500394u

  日期：2014.4.18

  The biosynthetic pathways to isoprenoid compounds involve transfer of the prenyl moiety in allylic diphosphates to electron-rich (nucleophilic) acceptors. The acceptors can be many types of nucleophiles, while the allylic diphosphates only differ in the number of isoprene units and stereochemistry of the double bonds in the hydrocarbon moieties. Because of the wide range of nucleophilicities of naturally

  类异戊二烯化合物的生物合成途径涉及将烯丙基二磷酸中的异戊二烯基部分转移到富电子（亲核）受体。受体可以是多种类型的亲核试剂，而烯丙基二磷酸酯的区别仅在于异戊二烯单元的数量和烃部分中双键的立体化学。由于天然受体的亲核性范围很广，异戊二烯转移反应的机制可能是离解的或与早期到晚期过渡态相关的。我们测量了通过四个键操作的 δ-二级动力学同位素效应，用于在解离和缔合条件下与双键远端 (C3) 碳原子上带有氘代甲基的二甲基烯丙基衍生物进行取代反应。