(1R,2R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-3-methylbut-3-en-2-ol | 1240503-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-3-methylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1240503-75-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: KFUVYOYDFSCNAP-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-3-methylbut-3-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(3aS,4R,5R,7aS)-4-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM合成（+）-葡萄糖胺N，（+）-葡萄糖胺O和一些氨基吡喃糖的通用策略

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi进行立体选择性合成羧甲基（+）-葡萄糖N 1和（+）-葡萄糖O 2，carba -α-l-鼠李糖17和carba-6-脱氧-α-l-塔洛糖18的立体选择。 （NHK）反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.041
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 (S)-2-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(methoxymethoxy)acetaldehyde 在 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,2S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(methoxymethoxy)-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM合成（+）-葡萄糖胺N，（+）-葡萄糖胺O和一些氨基吡喃糖的通用策略

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi进行立体选择性合成羧甲基（+）-葡萄糖N 1和（+）-葡萄糖O 2，carba -α-l-鼠李糖17和carba-6-脱氧-α-l-塔洛糖18的立体选择。 （NHK）反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.041

文献信息

• A common strategy for the synthesis of (+)-gabosine N, (+)-gabosine O, and some carbapyranoses using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：J. Prasada Rao、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.041

  日期：2010.4

  Stereoselective synthesis of carbasugars (+)-gabosine N 1 and (+)-gabosine O 2, carba-α-l-rhamnose 17, and carba-6-deoxy-α-l-talose 18 by using a Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and ring-closing metathesis.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi进行立体选择性合成羧甲基（+）-葡萄糖N 1和（+）-葡萄糖O 2，carba -α-l-鼠李糖17和carba-6-脱氧-α-l-塔洛糖18的立体选择。 （NHK）反应和闭环复分解反应。