2-(4-chlorophenyl)-5-nitrobenzo[d]oxazole | 962-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-nitrobenzoxazole；2-(4-chlorophenyl)-5-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 962-25-4
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₃
• 分子量: 274.663
• InChiKey: ZSRRXNGHCTVYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  403.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-nitrophenyl)acrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-nitrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Direct and Practical Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles Promoted by Activated Carbon
  作者：Yuka Kawashita、Natsuki Nakamichi、Hirotoshi Kawabata、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol035393w

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] 2-Arylbenzoxazoles were directly synthesized from substituted 2-aminophenols and aldehydes in the presence of activated carbon (Darco KB) in xylene under an oxygen atmosphere.

  [反应：见正文]在氧气氛下，在二甲苯中存在活性炭（Darco KB）的情况下，由取代的2-氨基苯酚和醛直接合成2-芳基苯并恶唑。
• Phosphonium acidic ionic liquid: an efficient and recyclable homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Quang The Nguyen、Anh-Hung Thi Hang、Thuy-Linh Ho Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra01709c

  日期：——

  A highly efficient and green strategy for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles catalyzed by phosphonium acidic ionic liquid has been developed via the condensation of o-aminophenol, o-phenylenediamines, and o-aminothiophenol, respectively, with aldehydes. The reaction has a good yield, the broad substrate scope, and mild condition. Triphenyl(butyl-3-s

  分别通过邻氨基苯酚、邻苯二胺和邻氨基苯硫酚的缩合，开发了一种由鏻酸性离子液体催化合成 2-芳基苯并恶唑、2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑的高效绿色策略，与醛。该反应收率好，底物范围广，条件温和。三苯基(丁基-3-磺酰基)鏻甲苯磺酸盐催化剂通过一锅法合成很容易从廉价且可用的起始材料中获得。其结构经1 H NMR、13 C NMR、31P NMR和FT-IR技术。热稳定性和酸度等其他性质采用TGA和Hammett酸度函数法测定。有趣的是，催化剂在第四次复苏之前仍能保持其持续的出色表现。